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蛋白质55287
蛋白质
1.氨基酸的结构和性质 (1)氨基酸的结构 羧酸中烃基上的氢原子被氨基(-NH2)取代后的产物叫氨基酸。有机化学中常用α、β、γ来确定H原子的位置,在羧酸中,离羧基最近的碳原子称为α-碳原子,这个碳原子上的氢原子被氨基取代后的产物叫α-氨基酸。 自然界中的氨基酸多为α-氨基酸,通常表示为 (2)氨基酸的性质 常温下氨基酸为晶体,一般溶于水 在氨基酸的分子结构中,既有-COOH(属于酸性基团),又有-NH2(属于碱性基团),所以它与碱与酸均可反应生成盐。是典型的两性化合物。如: a酸性: b碱性: 氨基酸分子中的-COOH上的-OH与-NH2上的H原子可结合成水脱去,形成肽键 ,此反应为缩合反应。 a.单个氨基酸缩合形成内酰胺。如: b.两分子氨基酸缩合成环,如: c.两分子氨基酸缩合生成二肽,如: d.三分子氨基酸缩合成三肽,多个氨基酸分子可形成多肽,n个氨基酸分子则可缩聚生成高分子化合物。如: 2.蛋白质 (1)蛋白质是由不同氨基酸相互缩合而形成的高分子化合物,相对分子质量超过一万,有的甚至上千万。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。 (2)蛋白质的性质 蛋白质分子直径很大,溶解在水中形成胶体溶液,具有胶体的某些性质。(胶体性质高三讲解) 盐析:少量盐(如Na2SO4,(NH4)2SO4等)能促进蛋白质的溶解,但加入这些盐的浓溶液时,又可使蛋白质的溶解度降低而析出,这叫做盐析。 盐析属于物理变化,是个可逆过程,盐析后的蛋白质仍具有生物活性。利用盐析可分离、提纯蛋白质。 水解:蛋白质在酶的催化下可与水作用,蛋白质肽键中的C-N键断裂,生成多种α-氨基酸。 两性:因结构中仍有-NH2和-COOH,所以具有两性(酸、碱性)。 变性:蛋白质在某些条件下发生结构和性质上的改变而凝结出来,这种变化是化学变化,是不可逆的,这种变化叫变性。 蛋白质变性的条件有:加热、加酸、加碱、加重金属盐,加一些有机物如:乙醇、甲醛、苯酚等,以及紫外线照射等。 在这些条件下,蛋白质失去生理上的作用,利用此性质可进行某些物品的消毒,也可引起生物的中毒。 颜色反应:分子中含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用呈现黄色。可用此法检验蛋白质。 蛋白质灼烧时产生烧焦羽毛的气味,可用于区别合成纤维和纯毛线。 3.酶 酶是一种蛋白质,酶可以用作生物催化剂。 酶的催化特点: (1)条件温和,不需加热; (2)反应快,效率高; (3)专一性。如蛋白酶只对蛋白质水解起催化作用。 [典型例题] 例1.含有下列结构片断的蛋白质,在水解时,不可能产生的氨基酸是( ) 解析: 蛋白质充分水解,是在 处C-N键断开,生成-COOH和-NH2。故上述蛋白质片断水解后会得到: 四种氨基酸,显然无法得到B。 例2.已知 是由两种氨基酸分子间相互结合而成的蛋白质,试写出水解后两种产物的结构简式和名称。 解析: 由于氨基和羧基缩聚生成肽键: ,因此蛋白质水解时是肽键中的C-N键断裂,缩聚时脱下的原子或原子团分别回到C、N原子上。水解后的产物为α-氨基丙酸、 α-氨基―β―苯基丙酸。 例3.某含氮有机物能溶于水,它既能跟酸反应,又能跟碱反应,每个分子中只含有一个氮原子,实验测得这种化合物的含氮量为18.67%,分子中碳、氧的原子个数相等,而碳、氧、氮的原子数之和正好等于氢原子数。试求这种有机物的化学式、结构简式和名称。 解析: 由已知条件知,该有机物的化学组成可用CnH2n+1OnN表示。其式量=14/18.67%=75,即:12n+2n+1+16n+14=75, n=2,故其化学式为。 又由于此含氮有机物具有两性,所以可判断其为氨基酸,结构简式为 ,名称为甘氨酸。 例4.A、B两种有机化合物分子式都是C9H11O2N。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(-CH3),化合物的结构式是________________。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃经一硝基取代后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是_______________。 解析: 本题要求掌握根据分子式和性质确定结构式、蛋白质水解规律、芳烃的同分异构现象、多官能团化合物的结构及性质等知识和技能,可培养学生的逻辑推理能力和逆向思维能力。 由分子式C9H11O2N判断,分子中C原子数>6且CH原子个数比接近1,推测可能含有苯环;又由(1)题可知A为蛋白质水解产物,应是α-氨基酸,分子中有-N
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