第六章旋光异构20150916-合肥工业大学-有机化学试卷.pptVIP

立体专一反应： 由某一立体异构的反应物只得到某一种特定的立体异构产物。 内消旋体 反-2-丁烯 第六章 课程作业 P229-231 第（一）、（四）、（七）、（八）、（九）、（十）、（十一）、（十二）、（十四）、（十七）（十八）和（十九）。 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * 其他实例： （S）-1-氯-1-溴乙烷 （S）-2-氯丁烷 （R）-甘油醛 R R S R （ 5R ,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene 有机分子中具有手性碳命名实例 D,L标记的是相对构型，R,S标记的是绝对构型 绝对构型 能真实代表某一光活性化合物的构型（R、S） 与假定的D、L甘油醛相关联而确定的构型。 相对构型 注意： 无论是D、L还是R、S标记方法，都不能通过其标记的构型来判断旋光方向。因为旋光方向使化合物的固有性质，而对化合物的构型标记只是人为的规定。 手性分子结构总结 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其旋光方向，还是依靠旋光测定。 第三节 其他手性化合物 Ⅰ和Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是对映异构体。 [α]=－7.1° ＋7.1° －9.3° ＋9.3° Ⅱ (2S,3S) Ⅲ (2S,3R) Ⅳ (2R,3S) Ⅰ (2R,3R) 1 含两个不相同手性碳原子的化合物 例：2-氯-3-羟基丁二酸：氯霉素 非对映异构体： Ⅰ和Ⅲ或Ⅳ之间、Ⅱ和Ⅲ或Ⅳ之间是不呈镜影关系, 但是相互之间是旋光异构体关系，称为非对映异构体。 手性异构体的数目：4. 赤式和苏式： 有机分子中含两个不对称碳的分子，且都有一个相同的原子或基团，若在Fischer投影式中，相同的原子或基团在同一侧，称为赤式，在不同侧，称为苏式。 (i) (ii) (iii) (iv) (2R,3R)-(-)-赤藓糖 (2S,3S)-(+)-赤藓糖 (2S,3R)-(+)-苏阿糖 (2R,3S)-(-)-苏阿糖 非对映异构体实例： 非对映异构体： 物理性质（如熔点、沸点、溶解度和比旋光度）不相同。-非常重要，用于分离旋光物质有效手段之一。 化学性质相似。 手性构体的数目 = 2n n：手性碳原子数 手性碳数目与手性异构体数目之间关系： 限制条件：手性碳原子不等同。 2 含两个相同手性碳原子的化合物 (1) Ⅰ、Ⅱ是对映异构体，具有实物和镜象的关系。 Ⅰ (2S,3S) Ⅱ (2R,3R) Ⅲ (2R,3S) Ⅳ (2S,3R) 例：酒石酸（2, 3-二羟基丁二酸） (2) Ⅲ、Ⅳ为同一物质，因为旋转180°后相同，分子中存在对称面。 Ⅲ、IV没有旋光型性，是内消旋体。 (3) 三种异构体：左旋体、右旋体和内消旋体。 含有手性碳原子的有机分子一定有旋光性吗？ 内消旋体： 分子内含有不对称性的原子，但分子具有对称因素而没有旋光活性化合物。通常以meso或i表示。 (2) 含手性碳原子的分子不一定是手性分子。分子中如含有对称 因素，则为非手性分子，没有对映异构体。 对称面 (1) 如果分子中含有相同的手性碳原子，则其对映异构体的数目少于2n。 分子结构直观上：具有两个相同的手性碳 (?)阿拉伯糖 (?)耒苏糖 (?)木糖 (?)核糖 (i)和(vii),(ii)和(viii)是C3差向异构体。 (i)和(iii),(ii)和(iv)是 C2差向异构体。 (i)和(vi),(ii)和(v)是C4差向异构体。 3 具有多个手性碳分子：差向异构体 含多个手性碳原子的旋光异构体之间，如果分子中只有一个不对称碳原子的构型不同，则这两个旋光异构体称为差向异构体。 差向异构体：特殊的非对映异构体 如果构型不同的手性碳原子在链端，称为端