基础有机化学第1章绪论.ppt

有机化学及“生命力学说” Old: “derived from living organisms” New: “chemistry of carbon compounds” From inorganic to organic, W?hler, 1828 一架飞机需橡胶 600 Kg （上万个零件） 生产1,000 T／年 橡胶： 天然橡胶 —占地3万亩，种树300万株，工人5,000 ~ 6,000人 合成橡胶 —占地10亩，工人几十人。 有机功能材料 显示器的时代变迁 ◆有机化合物的特点 多、燃、低、难、慢 种类繁多，九百多万种 (无机化合物仅十余 万种)； 易燃； 熔点低，一般不超过400℃； 难溶于水； 反应速度慢,且反应条件不同产物也不同， 伴有副反应。 1.2 有机化合物中的共价键 有机化合物中的原子主要以共价键相连，因此共价键在有机化合物中占有重要地位，必须对其本质与属性有透彻的认识 共价键：分子中原子间通过电子的共用而形成的化学键，称为共价键。 对共价键的讨论，最常用的是价键理论和分子轨道理论；两者结合起来，能很好的说明有机分子的结构。本课程主要使用价键理论中的杂化轨道理论。 杂化轨道理论：同一原子内，能量相近形状不同的各原子轨道( s 、p 、d )，由于成键时原子间的相互影响，原子轨道改变原有的形状，使这些轨道混合起来，重新分配能量和空间方向，组成一系列新的原子轨道的过程，称为杂化。 S轨道和P轨道电子云黑点示意图 说明： 3.共价键的断裂方式和有机反应的类型 1).共价键的均裂和自由基反应 ◆有机化合物的分类 一、按分子骨架(碳架)分类 1.链状化合物 分子中的碳原子相互连接形成链状骨架，也称为开链化合物或脂肪族化合物；如 2.脂环族化合物 分子中至少存在一个碳原子连接成的 环状结构，性质与脂肪族化合物相似；如 4.杂环化合物 分子中至少含有一个环，且环上含有其他杂原子O 、S 、N 等，性质与芳香族化合物相似；如 二、按官能团分类 常见官能团及其名称： ◆有机化合物的同分异构现象 有机化合物的种类繁多，是因为化合物分子中，原子间的连接方式、连接顺序多样，从而出现同分异构现象。 3.写出比(1)式少两个 C 原子的碳链，即四个C的碳链；将减下来的两个 C 原子作为两个甲基支链，分别连接在碳链的各个 C 原子上 重点：键的极性和极化性 ⑴ 极性键和非极性键 两个电负性不同的原子形成共价键，成键的两电子的电子云非均匀分布在两原子的周围，电负性大的原子周围有较多的电子云，电负性小的原子周围有较少的电子云，即键的两端出现微小正、负电荷，常用δ+和δ-表示，这种现象称为键的极性，这种键称为极性共价键。 ⑵ 键极性的度量 ① 定性的相对比较： 键的极性大小主要取于成键两原子的电负性值之差。例如，H—O键极性大于H—N 键的极性。 碳、氮在不同杂化状态下的电负性值： ? 分子的极性由组成分子的各共价键极性决定的。 分子的极性大小用分子的偶极矩度量。 分子的偶极矩等于组成分子的各共价键偶极矩的和。 例： CCl4非极性分子 CH3Cl极性分子 (3). 极性键与极性分子??? 2).共价键的异裂和离子型反应 A ：B A· + B· A ：B A+ + B- 3.芳香族(苯系)化合物 分子内至少含有一个苯环的化合物；如 吡啶 α- 呋喃甲醛 噻吩 吲哚 官能团：－OH 、－COOH 等能赋予有机化合物某些特性的原子团，称为官能团； 含有相同官能团的化合物往往具有相似的性质，可归为一类； 透彻了解各种官能团的特性，是识别有机化合物和学好有机化学课程的关键。 CH3CH2NH2 胺 －NH2 氨 基 CH3CH2Br 卤代烃 －X 卤 素 CH3COOH 羧 酸 －COOH 羧 基 CH3COCH3 醛 、酮 －C＝O 羰 基 CH3CH2OH 醇、酚 －OH 羟 基 HC ＝ CH 炔 烃 C ＝ C 叁 键 CH2＝CH2 烯 烃 C＝C 双 键 示 例 类别 结 构 官能团 将分子式相同，结构和性质不同的现象，称为同分异构现象。 同分异构 ◆开链烷烃的同分异构现象 开链烷烃只有碳链异构；分子中C