《芳香烃》ppt.ppt

一、苯的物理性质 总结：证明苯并非单双键交替的依据 邻二取代物只有一种 不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色 和H2完全加成的热效应△H=-208.4kJ·mol-1,和碳碳双键与H2完全加成的热效应（△H= -119.6kJ·mol-1）的三倍相比相差较大 苯中所有碳碳键的键长、键能相同　　 苯的同系物的氧化反应 苯的同系物的化学性质 1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？ 六、常见的苯的同系物的获得 多环芳烃简介 芳香烃对健康的危害 2、加成反应 催化剂 △ + H2 3、取代反应 苯的同系物也能发生卤代和硝化反应 - -CH3 - -H 苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？ 交流与思考 硝化反应 CH3 | CH3 | NO2 + HNO3 + H2O 浓硫酸 30℃ CH3 | | NO2 CH3 | + HNO3 + H2O 浓硫酸 30℃ CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药 —CH3对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进行 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 苯环性质： 烷基性质： 共同性质： 卤代反应、硝化反应 某些还可以被酸性高锰酸钾氧化 氧化反应(燃烧) 卤代反应 苯的同系物的物理性质 难溶于水,密度比水小 加成反应 苯的同系物性质小结： CH3 + Cl2 Fe CH3 Cl + HCl CH3 + Cl2 光 CH2Cl + HCl 2、下面两个反应的反应条件分别是？ 光照 催化剂 某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 B 某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种 C 四、芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化 学工业中的催化重整 和裂化 芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯等 五、苯的用途 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 …… 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 …… CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 乙苯 试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？ 阅读：教材53页拓展视野 两种生产异丙苯工艺的对比P54 * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态： 液态 熔点： 5.5℃ 沸点： 80.1℃ 密度： 比水小 毒性： 有毒 溶解性： 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 二、苯的分子结构 1）结构式 2）结构简式 3）结构特点： （1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，并非单双键交替。 （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 分子式： C6H6 2、交流与讨论:苯分子结构的探究 1）、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。 2）、用实验事实说明 往苯中加入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水： 上层无色，下层紫红色 上层橙红色，下层无色 相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 3）、从能量的角度探究 能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构 4）、从键长、键角的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中C-C键长都相等，为1.40×10-10m 能否根据苯分子中有一种等效H判断并非单双键交替？ 1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间