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有机锡羧酸酯的合成及其在有机合成中的应用.pdf

第28卷第6期 衡阳师范学院学报 NO.6Vo1.28 2 0 0 7年 1 2月 Journal of Hengyang Normal University Dee.2 0 0 7 有机锡羧酸酯的合成及其在有机合成中的应用 张 奎 ,张复兴。,罗一呜 ,邝代治 (1. 中南大学化学与化工学院,湖南长沙 410083; 2.衡阳师范学院 化学与材料科学系.湖南衡阳 421008) 摘 要:简述了有机锡羧酸酯的合成方法及其在有机合成中的应用研究进展。 关键词:有机锡羧酸酯;合成;应用 中图分类号:0627.42 文献标识码:A 文章编号:1673一--0313(2007)O6~O156 O4 锡属于与碳不同周期的碳族元素,但由于其存在空d轨 常见的结构类型。另外.酰基氧有可能同锡原子配位,锡原 道,使含sn C键的有机锡化合物在结构和反应性方面有 子采取sp d杂化形成五配位的有机锡化合物,配位键的形 其独特的性质,被广泛应用于农药、药物、PVC稳定剂、 成可以是分子内的(2),也可以是分子间的(3),在多聚体的 纺织品防霉剂及海洋船只防腐涂料等领域 。有机锡羧酸 结构中链状结构(3)最为常见,所以三烃基锡羧酸酯类化合 酯是一类重要的有机锡化合物,自从 1972年Brown首次发 物的结构有以下三种形式: : 现P s O CCH。具有抑制小鼠肿瘤的生长作用以来,对有 机锡羧酸酯的合成,分子结构及生物活性的研究越来越多. 并取得了很多有意义的结果。通过扩展羧酸的类型,改变烃 基的结构等途径,人们发现很多新型的结构。研究表明.烃 基锡羧酸酯大多都具有较好的杀菌活性和抗癌活性,美国国 R — 家癌症研究所(National Cancer Institute)对2000多种有机 R R / \ 锡化合物进行了癌症活性测定,结果表明.jO 的配合物具 R R抖 o// /0, 2 / 有抗P388白血病活性,其中大部分是有机锡羧酸酯,一些研 C — 究结果获得了多项美国专利和欧洲专利的保护 近年来. R 有机锡羧酸酯作为反应的催化剂或者助催化剂在有机合成 而二烃基锡羧酸酯的结构也有2种,为(RC(h)。SnRIRz 方面得到了广泛应用。本文介绍了近年来有机锡羧酸酯的 和{[(RCO?)SnR,R2]?O}。,通常用R R!SnO和Rc()()H以 合成方法及其在有机合成中的应用研究进展。 1:2和1:1摩尔比分别进行。前者的结构比较简单,锡原 子采取 sp d。的方式杂化。形成分子内两个羰基氧原子存在 1 有机锡羚酸酯的结构与合成 配位的扭曲八面体结构,后者是以二聚体的形式存在,但它 1.1 有机羧酸酯的结构 的结构变化比较大。在适当的环境下,还可以形成环状聚合 物或簇状聚合物。 由于锡具有空的d轨道,锡原子可以同配体的上非键电 子对形成高配位的有机锡化合物。我

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