有机化合物结构的正确表达很重要——有感于2014年浙江省高考阅卷.DOC

有机化合物结构的正确表达很重要 ——有感于2014年浙江省高考阅卷工作 刘仕云 谭雨晴 (浙江省舟山中学 浙江 舟山 316012 ) 我们有幸参加了浙江省2014年高考有机试题的阅卷工作，该题有机框图简单明了，所给信息简单易懂，对大多数考生而言，这道题是比较容易的，然而在阅卷中我们发现，许多学生懂题、会做却得分不高，其中一个重要的原因是有机物结构表达错误。本题共15分，由于结构表达错误最多可能失去11分，在分分必争的高考中是多么可惜，我们深深感受到有机结构的正确表达是多么重要。下面我们简单列举考生在回答该题过程中的常见错误表达，以对今后中学教师的教学工作以及中学生的学习起到借鉴的作用。 一、常见的错误类型 1、原子连接错误。 （1）硝基表达错误，如，在该物质中应是硝基中氮原子与苯环上的碳原子相连，正确的表达是或 （2）氨基表达错误，如，此处的端氨基要表达出氮原子与碳原子相连，正确表达为或不用短线连接表达成也默认氮原子与碳原子相连。非端氨基可以不强调原子间的连接比如也是正确的表达。 （3）羟基表达错误，比如OHCH2CH2N(CH2CH3)2，这里实质是羟基的氧原子与亚甲基的碳原子相连，正确应为HOCH2CH2N(CH2CH3)2。仲醇、叔醇结构简式的羟基最好用括号括起来，或者用短线直接连接的方式来表达以免引起误会，比如2-丙醇最好表达为或。 （4）羧基表达错误，比如将错误表达成、、都是原子的连接错误。羧基正确的表达方式可以是、、。 （5）相同基团或原子缩写时表达错误，比如HO—CH2—CH2—N—(CH2—CH3)2该物质中两个乙基是分别以单键方式连在氮原子上，而不是一个单键连接两个乙基。正确可以HOCH2CH2N(CH2CH3)2或；再比如将错误表达成，将(CH3CH2)2N CH2CH2OH错误表达成2 (CH3CH2) N CH2CH2OH，这样就可以理解成为2个(CH3CH2)NCH2CH2OH。其他可能出现的类似错误比如等都没能正确表达出该有机物的真实结构。 （6）、结构书写太随意，比如无法判断硝基、乙基与哪一个碳原子连接。将苯环画成五边形少了一个碳原子、或画成相当于多连接了一个甲基，这些跟苯环结构相去甚远。 2、多氢少氢或基团漏写错写 ①、比如将错写成；将错写成，这里氮原子上前者多了一个氢原子后者少了一个氢原子；将HOCH2CH2N(CH2CH3)2错写成HOCH2CH2N(CH2CH2)2或错写成HOCH3CH2N(CH2CH3)2前者少了一个氢原子后者多了一个氢原子。 ②、基团漏写或错写。比如该题中的第（4）小题常见错误答案 反应物中的硝基在生成物中就写成了氨基。 这里产物中少了一个亚甲基，也有考生多写了一个亚甲基或者漏写水。 二、原因及策略 1、出错的原因 考生出现这些错误的原因之一是，考生没有真正理解有机物结构简式的书写规则，有机物结构简化的程度应当根据书写目的来确定，但应以保留官能团和不引起误解为原则。如果写出的简式可能引起误解时，就要同时给出化合物的名称。比如本题中部分考生将错误写成CH2CH2这样就没有保留官能团，醛基错误表达成就与羟基引起误会。其二没有真正理解有机物中原子间的连接方式，原子间随意地用短线连接，如平时作业中学生就有将酯基错误表达成、；醛基错误表达成，错误地将没有直接成键的原子之间也用短线连接而与事实不服。其三是基团向左边书写时不知道如何表达，比如乙二酸错误表达成COOH-COOH，醛基错误表达成、。其四是没有真正地掌握碳原子与其他原子形成4个共用电子对，而氮原子与其他原子形成3个共价键这一事实，因此在写结构简式时碳原子或氮原子上多写或者少些氢原子；其五是没有养成良好的书写习惯，五边形、六边形画得不规范。其六是粗心大意遗漏亚甲基，遗漏化学方程式中的水等等。 2、策略与方法 教师在有机化学教学中，一开始就要让学生理解有机物中原子间连接的实质，形成正确表达有机物结构的意识。 （1）从电子式理解原子成键数 让学生理解有机物中常见的碳、氮、氧、氢、卤素等原子与其他原子形成共用电子对数分别是4、3、2、1、1，因此在写结构式时C要满足4键，N满足3键，O满足2键，H满足键。结构式是建立在电子式的基础上，把电子式中的共用电子对用短线表示形成的图式就叫结构式。用一根短线表示一对共用电子对，用两根短线表示两对共用电子对，用三根短线表示三对共用电子对，共用的电子对不表示出来比如甲 ? ,即结构式把组成分子的原子及连接原子间的化学键详细地表示出来。结构式的书写很麻烦，为书写简单又能表示有机物的结构，我们常用结构简式来表示。书写方法将结构式中的碳氢单键省略碳碳单键和碳氧双键省略但是碳与碳之间的双