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维生素C环境友好催化合成阿司匹林.pdf
第28卷第5期 高师理科学刊 V01.28No.5
of of and 2008
2008正 JournalScience University Sep.
9月 Teachers’College
1(2008)05—0074-04
文章编号:1007-983
维生素C环境友好催化合成阿司匹林
熊知行1’2,袁琳1
(I.宜春学院化学与生物工程学院,江西宜春336000;z江西省高等学校应用化学与化学生物学重点实验室,江西宜春336000)
摘要:讨论了将维生素c作为催化剂用于阿司匹林的合成中,其催化剂用量、反应时间、反应温
度对产品收率的影响.当水杨酸用量为4.0 mL,维生素c用量为0.1-0.2g,
g,醋酸酐用量为8.5
温度为60~80。C,反应时间为10-25min,为最佳反应条件.纯化阿司匹林的收率可以达到80.5%,
产品系纯白色结晶.结果表明,维生素C对该反应具有良好的催化作用,最佳产品收率可达到80%
以上,是合成阿司匹林的优良催化荆.
关键词:阿司匹林;维生素c;催化;合成
中图分类号:0621.3 文献标识码:A
C00H
. 阿司匹林(Aspirin)化学名:2-乙酰氧基苯甲酸;又名:乙酰水杨酸
Acid)、醋柳酸、巴米尔.它是历史悠久的非甾体类解热镇痛
(Acetylsali-cylic
药,已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一.其性状为白色结晶或结晶性 OCOCH3
粉末;无臭或微带醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水; 阿司匹林结构式
性质不稳定,在潮湿空气中可缓慢分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味.
阿司匹林口服后易吸收,在体内迅速分解为游离型水杨酸,并分布全身组织.
解热镇痛、有抗风湿作用较强,同时还具有抗血小板聚集作用,延长出血时间,防止血栓形成.
近年来各种研究显示,阿司匹林除以上经典作用外还能预防及治疗各种癌症”1,如乳腺癌、胃癌、肺
癌、胰腺癌;正确适量服用阿司匹林能使患癌症的风险明显降低.对糖尿病患者研究发现阿司匹林能防止
糖尿病性心脏病及糖尿病性白内障的发生.除此之外,阿司匹林还能防止和减缓老年痴呆症、药物性听力
障碍嘲及眼部炎症(如过敏性结膜炎)的发生;治疗难治性胸膜炎;保护心脏和血管;降血压(效果差别
较大);预防妊高症p1等. .
研究还发现,阿司匹林还有促使花木生长健壮、提高苗木成活率、处理种子、延长插花寿剑州、作苗
木的抗旱剂p-等作用.
阿司匹林的经典合成方法是在锥形瓶中加入一定量的水杨酸、醋酸酐,并用浓硫酸做催化剂,水浴加
热,冷却后析出晶体,加入冷水结晶后抽滤,烘干即得乙酰水杨酸,产率约为64.1%.但是,浓硫酸具有
强氧化性、脱水性,使用浓硫酸做催化剂,对设备腐蚀性强,且具有一定的危险性,不能回收重复利用,
存在废酸排放污染环境的问题.随着人们环保意识的提高,对阿司匹林合成的工艺提出了更高的要求,希
望得到低成本、高质量、环境污染小的阿司匹林产品.采用固体催化剂合成无疑是一条出路p”,如固体
Na2C03、固体KOH、三稀土等,但它们各有优缺点.有学者曾经用维生素C催化合成乙酸丁酯及缩醛酮,
效果理想.维生素C(Vitamin
酸性和还原性嗍,对化学试剂具有广泛的反应性能例.维生素C能够催化水杨酸乙酰化合成阿司匹林,具
有反应速度快,操作简单,催化剂无须回收,反应条件温和,不腐蚀仪器设备,对环境无污染等特点,在
收稿日期:2008-05-20
基金项目:江西省高校重点实验室科技计划项目(赣财教);江西省教育科学”十五
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