凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成.pdfVIP

第25卷第11期 精 细 化 工 V0l_25．No．11 FINE CHEMICALS 5IO,V．2 008 2008年 11月 凉昧剂N．乙基．L一薄荷基 甲酰胺的合成 田红玉 ，丁 瑞 ，孙宝国 欧阳天惠 ，励建荣 ，韩晓祥 (1．北京工商大学 化学与环境工程学院，北京 100037；2．浙江工商大学 食品生物与环境工程学院，浙江杭州 310035) 摘要：凉味剂 ^L乙基一L一薄荷基甲酰胺，凉感强度是薄荷醇的 1．5倍，具有无气息、低挥发性、无苦味、无灼烧感、 低毒性 、凉感持久等优点。该文考察了以薄荷醇为起始原料 ，通过格 氏反应制备 ^L乙基一L一薄荷基甲酰胺的方 法。薄荷醇与五氯化磷在无水氯化铁的催化作用下反应得到氯代物 ，收率可达 90％左右。薄荷基氯的格氏试 剂与二氧化碳反应，干冰与二氧化碳气体相比较，二氧化碳气体反应得到薄荷基一3一羧酸的产率更高，格氏试剂与 二氧化碳气体的摩尔比为 1：45，反应温度为一40cC，得到薄荷基3一羧酸的产率达55％。薄荷基3-羧酸转化为酰 氯后与乙胺反应得粗产物 ，Gc分析表明，其中薄荷酰胺和新薄荷酰胺的摩尔比为87／13。粗产物经重结晶后得 纯的，v．乙基一L一薄荷基甲酰胺。总收率约40％。 关键词：凉味剂；L一薄荷醇；v／_乙基一L一薄荷基甲酰胺 ；格氏反应；香料与香精 中图分类号 ：TQ651．1 文献标识码：A 文章编号：1003—5214(2008)11—1097—05 SynthesisofCoolingAgentN—Ethyl-L—menthane-3一carboxamide TIANHong．yu ，DING Rui，SUN Bao．guo ，OUYANGTian-hui，LIJian—reng，HAN Xiao—xiang (1．SchoolofChemistryandEnvironmentalEngineering， TechnologyandBusinessUniversity，＆ 100037 Chir,a；2．Collegeof FccdScience，BiotechnologyandEnvironmentalEngn／eern／g， 。 ， 0 Un／vers／ty ， o“310035，Zhejiang，Ch~／a) Abstract：ThenewcoohngagentN—eth~一L—menthane一3一carboxamide(I)hascoolingintensity1．5 foldsasstrongasL—mentho1．Itpossessesmanyadvantages，suchasweakodor，low volatility，nobitter taste，noburningsensation，olwtoxicityandolng—lasting coolingsensation．Synthesisof Istartedfrom L—mentholthroughtheGrignardreaction．L—Mentholreactedwiht phosphoruspentacholridecatalyzedby anhydrousferricchloridetogivehtechlorinatedproductmenthylchloride(Ⅱ)inabout90％ yield． Menthane3·一carboxylicacid(m)wasobtainedinabout55％ yieldbyreactinghteGrignardreagentof I1withgaseouscarbondioxideat一40oCwihthteGrignardreagent／carbondioxidemolarratioof1／ 45．Thenm wastransformedtoacidchloride，andreactedwiht ethylaminetogivehtecrudeproduct．in whichhte menthane-·3一carbo