高级脂肪酸及碳酸酸性强弱比较探究.docVIP

高级脂肪酸及碳酸酸性强弱比较探究文章编号:1005-6629(2010)01-0076-02 中图分类号:G632.479 文献标识码:B 1问题的提出 甲酸、乙酸等可溶性羧酸的酸性都比碳酸的酸性强,这是大家都熟悉的结论。中学化学中常见的硬脂酸、软脂酸、油酸等高级脂肪酸的酸性也比碳酸的酸性强吗?这是中学化学教学中常见的一个问题,由于现行中学化学教材和相关的资料中均没有该问题的确切答案,所以该问题常常会给中学化学老师的教学带来一些不应有的困扰。为了正确地解答该问题,笔者特进行了如下研究。 2理论分析 笔者没有查到硬脂酸、软脂酸、油酸等高级脂肪酸的pKa值,笔者从《化学用表》[1]中查到了碳酸的pKa1值及有关正羧酸的pKa值如表1(均为25 ℃时的数据)。 比较表中各正羧酸的pKa值可见,除了甲酸与乙酸之间的pKa值的增量比较显著外,从乙酸到壬酸的pKa值的增量都很小且彼此之间的增量都比较接近,从乙酸到壬酸的pKa值随碳原子数增加的平均增量为(4.95-4.76)÷7≈0.027。若壬酸到正十八酸的pKa值的变化规律与乙酸到壬酸的pKa值的变化规律相似,则可由乙酸到壬酸的pKa值随碳原子数增加的平均增量推测硬脂酸(十八酸)的pKa值约为4.95+0.027×9≈5.19。此数值比碳酸的pKa1值小1.19,这说明硬脂酸的酸性可能比碳酸的酸性强。若硬功夫脂酸的酸性比碳酸的酸性强,则软脂酸和油酸的酸性都可能比碳酸的酸性强,因为软脂酸是比硬脂酸少两个碳原子的正酸、油酸是与硬脂酸碳原子数相等的烯酸。 为了证实该理论推测的正确性,笔者经反复探索,确定了如下实验方案来证明硬脂酸和油酸的酸性比碳酸的酸性强。 3实验(室温21 ℃) [实验一]用一支内经为1.5 cm的试管取黄豆粒大小的一撮NaHCO3粉末,向试管内加入约4.5 mL蒸馏水振荡溶解,再向试管里加入黄豆粒大小的一撮硬脂酸粉末后振荡试管,形成悬浊液,无明显的化学反应。然后用手直接拿着试管上缘在酒精灯上加热至试管内有少量气泡产生时(约65 ℃),停止加热,振荡试管,试管内迅速发生反应,形成约6 cm高的白色泡沫。 [实验二]用一支内经为1.5 cm的试管取黄豆粒大小的一撮NaHCO3粉末,向试管内加入约4.5 mL蒸馏水振荡溶解,再向试管里加入约0.6 mL油酸后振荡试管,形成乳浊液,无明显的化学反应。然后用手直接拿着试管上缘在酒精灯上加热至试管内有少量气泡产生时(约65 ℃),停止加热,振荡试管,试管内迅速发生反应,形成约6 cm高的白色泡沫。 [实验三]用一支内经为1.5 cm的试管取黄豆粒大小的一撮NaHCO3粉末,向试管内加入约4.5 mL蒸馏水振荡溶解,用手直接拿着试管上缘在酒精灯上加热至溶液的温度接近65 ℃,试管内有气泡产生,停止加热,试管内停止产生气体,振荡试管,试管内有少量气体逸出,试管内无白色泡沫产生。 4有关实验的操作说明及现象分析 上述三个实验中都是用手直接拿着试管进行加热的,这样做的原因有两点,一是这三个实验加热的温度都不高、都不会达到烫手的程度,二是这三个实验都要在加热后振荡试管、直接用手拿着试管加热会使操作更方便一些。 在实验一中,硬脂酸是难溶于水的固体,在常温下难与NaHCO3的水溶液发生反应,振荡后形成了悬浊液。加热升高了溶液的温度,硬脂酸的溶解度增大了,此时振荡试管,硬脂酸就能和NaHCO3溶液较充分的接触,所以能较快的发生反应。 在实验二中,油酸是难溶于水的液体,在常温下也难与NaHCO3的水溶液发生反应,振荡后形成了乳浊液。加热升高了溶液的温度,油酸的溶解度增大了,此时振荡试管,油酸就能和NaHCO3溶液较充分的接触,所以也能较快的发生反应。 实验三是一空白对照实验,该实验说明在没有硬脂酸钠或油酸钠时,加热到65 ℃时,NaHCO3溶液会分解出CO2气体,但停止加热后,NaHCO3溶液就不会继续分解出CO2气体了,振荡试管也只有少量气体逸出,振荡后试管内无白色泡沫产生。 5结论 上述实验说明硬脂酸和油酸在加热到部分溶解时在水溶液中所显示的酸性都比碳酸的酸性强,它们在微热时与NaHCO3溶液发生反应的化学方程式如下: C17H35COOH+NaHCO3 C17H35COONa+CO2↑+H2O C17H33COOH+NaHCO3 C17H33COONa+CO2↑+H2O 由此我们可以得出这样一个结论:在加热到能够部分溶解时,常见的高级脂肪酸在水溶液中的酸性比碳酸的酸性强。 参考文献: [1]顾庆超等编.《化学用表》.第1版,南京:江苏科学技术出版社,1979,3:92～95. 本文为全文原貌