化学史话：阿司匹林发展史及其药理作用.pptVIP

【化学史话】：阿司匹林的发展史及其药理作用 1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸 酸的通性 酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸 1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin 阿斯匹林的药理作用 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。 【展示样品】： 　　　　　　阿司匹林肠溶片使用说明书（部分） [药品名称]通用名称：阿司匹林肠溶片汉语拼音：Asipilin Changrong Pian英文名称：Aspirin Enteric-coated Tablets结构式: 分子式:C9H8O4分子量:180.16[药物组成]本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为 。[性状]本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。[作用类别]、[药理作用]、[适应症] 同片剂。[用法与用量] 整片吞服 成人 一次1片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。[注意事项]、[药物相互作用]同片剂。[不良反应] 认识阿司匹林的组成与结构： 阿司匹林的分子式、官能团名称。 C9H8O4 　　羧基、酯基 分析阿司匹林的重要化学性质：　　　　　 分析合成阿司匹林的原料： 　　水杨酸（来源于天然植物）、 　　　乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代 　　　　　　　　　替乙酸） 　　　 水解 酸性 分析合成阿司匹林所需要的条件： 浓硫酸（作催化剂） 　加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法） 设计合成阿司匹林的方案： 1．主反应是： 2．副反应是 3．乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？ （冰水浴冷却、减压过滤。） 4．粗产品中主要含有哪些杂质？ （水杨酸聚合物、水杨酸） 5．副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？ 　　（不能） 　能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？ 　　　（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。） 　 　如何操作？ 　　　（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。） 　 C O O H O O C H 3 + N a H C O 3 C O O N a O O C H 3 + H 2 O + C O 2 6．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？ 　　（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。） 具体方案及步骤： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇 　　溶解 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2 　　放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗 6） 15mL4mol·L－1 ＋10mLH2O＋滤液，冰水浴， 　　析出晶体 7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。 本课题实际实施过程中可能存在的问题： 1、乙酸酐的贮备。 2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。 　 电子天平没有。 3、耗时太长。 实际操作： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇 　　溶解 实际操作： 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 十分钟或更长些 如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。 而正常的应该是乳白色悬浊液。 实际操作： 3）加水50mL析出 　晶体，抽滤，洗涤 　得粗品。 （如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法吧） 实际操作： 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗 实际操作： 6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体 实际操作： 7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 实际操作： 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。 　（理论产量2.6g，实际产量1.1g, 　　产率42.31%） 注意事项： 1、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。 2、本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。 3、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。 4、第一次的粗产