用环糊精合成楔筒状主体分子新模型 - 上海有机化学研究所.pdf

2002 年第 60 卷 化 学 学 报 Vol. 60 , 2002 第 8 期 , 1536～1538 ACTA CHIMICA SINICA No. 8 , 1536 ～1538 ·研 究 简 报· 用环糊精合成楔筒状主体分子新模型 郝爱友 , a 　　王金山b ( a 山东大学化学与化工学院 　济南 250100) ( b 山东师范大学化学系 　济南 250014) ( ) β 摘要 　用四醋酸铅将七元 6O二甲基叔丁基硅基 环糊精选择氧化、并用三氟化硼乙醚脱硅基保护基后 ,再经 β β β 分离、纯化 ,可获得具有“楔筒状”空腔的单2 ,3二醛基 环糊精. 单2 ,3二醛基 环糊精较 环糊精有更好的水 β 溶性. 用单2 ,3二醛基 环糊精作 TLC 流动相手性添加剂时 ,可将肾上腺素对映体在硅胶薄层板上有效拆分. β β 关键词 　 环糊精 ,单2 ,3二醛基 环糊精 ,楔筒状大环分子 Synthesis of Ne w Cuniform Molecular Host Model β Based on Cyclodextrin , a b HAO , AiYou 　　WANG, JinShan ( a ) School of Chemistry Chemical Engineering , Shandong University , Jinan 250100 ( b Department of Chemistry , Shandong Normal University , Jinan 250014) β Abstract 　 Cyclodextrin with the 6hydroxyls protected by dimethyltertbutylsilyl was selectively oxidized by β lead tetraacetate. After the silyl groups were removed off by boron fluorideetherate ,mono2 ,3dialdehydo β cyclodextrin as a cuniform molecule could be constructed. Mono2 ,3dialdehydo cyclodextrin is more