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2008年第28卷 有 机 化 学 Vb1.28.20D8
第1期,120~122 Chinese Journal of Organic Chemistry NO.1.120~ 122
· 研究简报·
二丁基氧化锡脱脂肪族糖苷乙酰保护基的研究
王少敏耗 李 娟 李华雨 刘宏民 李 雯
( 郑』 I1大学化学系 郑卅f 450052)
( 郑州大学新药研究开发中心 郑州 450052)
( 郑州大学化工学院 郑州450052)
摘要 研究了以二丁基氧化锡为催化剂,在甲醇溶剂中,含有不同官能团的脂肪族糖苷的脱乙酰保护基反应.结果表
明采用该方法可以选择地得到糖上全部或部分脱乙酰保护基产物,并且脱保护产物的立体构型保持, 没有分解现象发
生.该方法具有操作简单、反应条件温和、产率高等特点.
关键词 二丁基氧化锡;脱乙酰作用;立体选择性;脂肪族糖苷
Deacetylation Method of Aliphatic Glycosides Catalyzed by
Dibutyltin Oxide
WANG,Shao—Min LI,Juan LI,Hua—Yu“ LIU,Hong—Min LIWen
。
( Department of Chemist~,Zhengzhou University,Zhengzhou 450052)
( New Drug Research&Development Center,Zhengzhou University.Zhengzhou 450052)
( School of Chemical Engineering,Zhengzhou University,Zhengzhou 450052)
Abstract Deprotection of acetylated glycoside in the presence of catalytic amounts of dibutyrltin oxide in
methanol was described.Acetyl groups in these glycosides could be smoothly and selectively deprotected in
good yields without obvious isomerizations or degradations of the sugar part under the reaction conditions.
Compared to the previous methods,this new method has the advantages of simple procedure,mild condi—
tions and high yields.
Keywords dibutyltin oxide;deacetylation;regioselectivity;aliphatic glycoside
乙酰基是糖化学研究中应用最广泛的保护基,有关 用,如Maier等[61尝试了用BBTO在非质子溶剂苯和甲
催化脱乙酰基的方法很多[1 】
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