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高考化学一轮复习-专题10第4单元-有机高分子化合物-有机合成与推断课件-苏教版
③试剂Ⅰ是酸性高锰酸钾溶液,试剂Ⅱ是Fe/HCl(aq) ④试剂Ⅰ和试剂Ⅱ可以对调 ⑤F具有两性 (3)写出由B制D的化学方程式:________________________________________________________________________。 (4)写出同时满足下列要求的D的同分异构体的结构简式:__________________________。 ①属于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中一个取代基是硝基; (1)由已知信息可推出M为氯苯、N为甲苯,由N制A的目的是在N中引入硝 基,再结合F的结构可推知A中的硝基在甲基的对位,由此可写出A的结构简式。(2)根据B→D→F的转化关系及F的结构简式知E为CH3OH,CH3OH中碳原子形式的化学键全部是单键, 故它不是平面形分子;如果试剂Ⅰ和试剂Ⅱ对调,即先把硝基还原成氨基,再将甲基氧化成羧基,根据题中信息知苯胺易被氧化,因此在氧化甲基的过程中氨基也会被氧化,所以试剂Ⅰ和试剂Ⅱ不能对调;F中含有氨基和酯基,其中氨基显碱性。 (3)由B到D发生的是酯化反应。(4)根据1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时能够消耗2 mol NaOH知D的这种同分异构体中含有酚酯基。(5)F发生水解反应 【名师指津】 “四招”突破有机合成题 (1)全面获取有效信息,题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。 (2)确定官能团的变化,有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。 (3)熟练掌握经典合成线路。在合成某一种产物时,可能会存在多种不同的方法和途径,应当在节省原料、产率高的前提下,选择最合理、最简单的方法和途径。 (4)规范表述,即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。 有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的,图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。 例3 易错易误剖析 试写出: (1)物质的结构简式:A________,M________;物质A的同类别的同分异构体为________。 (2)N+B→D的化学方程式 ________________________________________________________________________。 (3)N+B生成D浓硫酸的作用______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)反应类型:X________,Y________。 【常见错误】 【错因分析】 出错原因主要是学生未能抓住解决问题的关键,不能有效地利用题目的信息。 解本题的关键是M的结构简式的确定。题给条件中M的信息较为丰富:M能发生银镜反应,表明其分子中含有—CHO;又M的分子式为C3H4O, 除去—CHO外,其烃基为C2H3—,只可能为CH2===CH—;再加上M是丙烯催化氧化的产物,且还可以继续氧化为 N。因此M一定是CH2===CH—CHO,它氧化后的产物N为CH2===CHCOO H。根据D的化学式及生成它的反应条 件,B与N生成D的反应只能属于酯化反应, 即B+C3H4O2(N)―→C7H12O2(D)+H2O,由质量守恒定律可推得B的分子式应为:C4H10O,即B为丁醇,故A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有三种,则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO,它的同类物质的同分异构体为: D的结构简式为:CH2===CHCOOCH2(CH2)2CH3,D有双键能发生加成聚合反应而生成高分子化合物。 考点二 有机合成与推断 1.基本原则 (1)任务 (2)原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③原子经济性高,具有较高的产率。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 卤素原子 ①烃与X2取代; ②不饱和烃与HX、X2加成; ③醇与氢卤酸(HX)取代 引入官能团 引入方法 羟基 ①烯烃与水加成; ②醛或酮与氢气加成; ③卤代烃在碱性条件下水解; ④酯的水解; ⑤葡萄糖发酵生成乙醇 碳
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