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Beijing Technology and Business University
高等有机化学
第一章电子效应与空间效应
食品学院应用化学系
郑福平杨绍祥
1
第一章电子效应与空间效应
一. 诱导效应
结构特征
传递方式
传递强度
相对强度
二. 共轭效应
1. 共轭体系与共轭效应
2.结构特征
3. 传递方式
4. 相对强度
2
三. 超共轭效应
σ- π超共轭体系
σ- p 超共轭体系
四. 场效应
五. 空间效应
1. 对化合物稳定性的影响
2. 对化合物酸性的影响
3. 对反应活性的影响
4. 张力:F-张力,B -张力,角张力
3
第一章电子效应与空间效应
H H
H C Br + OH H C OH + Br
H H
有机反应的本质 旧键的断裂、新键的生成
取代基效应 共价键的极性
CH COOH ClCH COOH Cl CHCOOH Cl CCOOH
3 2 2 3
pKa 4.76 2.86 1.29 0.65
取代基效应: 分子中的某个原子或原子团对整个分子
或分子中其它部分产生的影响
4
诱导效应 ( σ,π)
电子效应 共轭效应 ( π- π, p- π)
超共轭效应 ( σ- π, σ- p)
取代基效应 场效应 空间传递
物理的相互作用
空间效应 (位阻效应)
电子效应(Electronic effect):
由于取代基的作用而导致的共有电子对沿共价键
转移的结果。 促进质 阻碍质
吸电诱导 O 子离解 供电诱导 O 子离解
O 2 N C H 2 C O H C H 3 C O H
5
注:箭头表示电子移动的方向
一. 诱导效应(Inductive effect)
δ δ δ 由于成键原
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