正确版对甲苯磺酸及合成及表征.ppt

对甲苯磺酸的合成及表征 小组成员：陈梦、孙越、曾翠、李博阳 沈家磊、成超、周勇、柏小班 Contents 目录 产品概括 合成方法 实验设计 注意事项 Part One 产品概括 01 对甲苯磺酸是贾沃斯基(Jaworsky)于1865年用硫酸磺化首先制得的。 对甲苯磺酸作为一种精细化工产品，广泛应用于农药医药、聚合反应和有机合成的催化剂。它作为催化剂广泛应用于各种化学反应，其效果好于硫酸，如酯化、缩醛、烷基化、贝克曼重排、聚合和解聚反应。 在有机合成中，常用于生产对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酰胺和对甲酚等。另外对甲苯磺酸还可用做酚醛、环氧、氨基塑料、家具清漆、染料和粘合剂等方面的添加剂。 2.1产品概括 分子式：C7H8O3S 结构式： 分子量：172.20 性状：白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。碱熔时生成对甲酚，它是不具氧化性的有机强酸，常见的是对甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。 2.2对甲苯磺酸 2.3原料与产物的物理常数 名称 外观 分子量 溶解性 熔点/℃ 沸点/℃ 折光率/20℃ 相对密度/20℃/4℃ 对甲基苯磺酸 白色单斜片状或柱状结晶体 172.20 稍溶于热苯 ，易溶于水、醇、醚、 106 ？ 1.3825-1.3845 1.07 硫酸 无色黏稠油状液体 98.08 易溶于水，能以任意比与水混溶 10.5 330.0 0.8342 1.83 2.3原料与产物的物理常数 名称 外观 分子量 溶解性 熔点/℃ 沸点/℃ 折光率/20℃ 相对密度/20℃/4℃ 间甲苯磺酸 白色结晶性粉末 222 溶于水，易溶于醇、醚、热苯 - - - - 甲苯 清澈的无色液体 92.14 能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿等混溶，不溶于水 ?94.99 110.6 1.4967 0.866 邻甲苯磺酸 无色晶体 170.20 溶于水、乙醇和乙醚 67.5 128.8 - - Part Two 合成方法 02 方程式： 优：由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力，且生产工艺简单、设备投资低 易操作，适用于小规模生产。 缺：此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成，硫酸浓度下降，当浓度过低时，反应停止，产生大量的废酸，严重污染环境。 2.1硫酸磺化 方程式： 优：反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。 缺：生产工艺复杂，一次性设备投资大，反应设备结构复杂，工艺操作要求高，三氧化硫运输困难，此方法对硫酸生产企业较适用。 2.2三氧化硫磺化 方程式： 优：操作简便、产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸。 缺：氯磺酸价格高，产品生产成本高，缺乏市场竞争力。 2.3氯磺酸磺化 Part Three 实验设计 03 确定合成路线如下： 主反应： 副反应： 3.1反应原理 （79%） （13%） （8%） （100℃） 我们选择用硫酸做磺化剂，理由是：硫酸价格低、易操作，适合实验室合成。 该反应为可逆反应，在过量且沸腾的甲苯中滴加浓硫酸，甲苯蒸气通过冷凝分水器装置将反应生成的水分离，这样一方面能保持较高的硫酸浓度，维持一定的反应速度；另一方面还能抑制逆向的水解反应。 甲苯过量的好处在于甲苯的沸点相对较低（甲苯110℃、对甲苯磺酸140℃），并且容易处理。 磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需要使用纯度高的甲苯和含水量少的硫酸。 3.1反应原理 反应：在50mL圆底烧瓶内放入一定量甲苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢地加入适量某浓度浓硫酸，投入几粒沸石，在加热套上加热回流一段时间，并在反应过程中移去生成的水。 3.2实验步骤 提纯：静置冷却反应物。将反应物倒入60mL锥形瓶内，加入适量水，此时有晶体析出。用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固体。用布氏漏斗抽滤，用玻璃瓶塞挤压以除去甲苯和邻甲苯磺酸等杂质，得到粗产物。 3.2实验步骤 精制：将得到的粗磺化混合物用适当的水稀释,再加入浓盐酸,经冷却后对甲苯磺酸就以一水化合物形式结晶出来。析出的晶体用布氏漏斗快速抽滤，用玻璃瓶塞挤压去水分，取出后干燥，称量。（重结晶） “一定量”“某浓度”“适量”“一段时间”是多少？？？ 3.2实验步骤 1、原料配比 3.3影响因素 2、硫酸浓度 3、回流时间 4、提纯时硫酸浓度 原料：浓硫酸、甲苯 反应为可逆反应，选择甲苯过量（可固定硫酸的量为5.5ml） 3.3.1原料配比的影响 n甲苯：n浓硫酸 2:1 2.32:1 3:1 4:1 注