药物合成反与应4.pptVIP

第四章 酰化反应 第一节 概述 定义：有机化合物分子中引入酰基的反应称为酰化反应。 用途：制备特定活性化合物 结构修饰和前体药物 羟基、胺基等基团的保护 反应类型: 亲电酰化反应 亲核酰化反应 自由基酰化反应 胺基羟基 脂胺芳胺 伯胺仲胺 醇酚 伯醇仲醇叔醇 羟基及氨基的保护（自学） 甲酰化 乙酰化 卤代乙酰化 ?-烷氧基乙酰化 烷氧羰基化 邻苯二甲酰化(氨基保护) 第三节 碳原子上的酰化反应 芳烃的C-酰化 烯烃的C-酰化 羰基化合物的?-位C-酰化 “ 极性反转”的应用 芳烃的C-酰化 (1). 羧酸衍生物在Lewis酸催化下对芳烃的直接亲电酰化反应 (2). 通过某些具有碳正离子活性的中间体对芳烃进行亲电取代后再经分解转化为酰基的间接酰化反应 Friedel-Crafts酰化反应 酰卤、酸酐、羧酸、羧酸酯、烯酮等酰化剂在Lewis酸催化下对芳烃进行亲电取代而生成芳香酮类的反应称为Friedel-Crafts酰化反应。它是制备芳酮的最重要的方法之一。 Z=X, R’COO-, R”O-, HO-等 Lewis酸有：AlCl3,FeCl3,BF3,SnCl4及ZnCl2等 Gattermann 甲酰化反应 具有羟基或烷氧基的芳香烃在催化剂(AlCl3或ZnC