高考化学一轮复习：卤代烃.ppt

选修5 第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃 于都二中 李婷婷 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 2.了解加成反应、取代反应和消去反应。 3.举例说明卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用。 [2011·广东卷] 下列说法正确的是(　　) A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 一、卤代烃 1．概念 烃分子里的 原子被 原子取代后生成的化合物。 2．分类 (1)按烃基结构不同分为 等。 (2)按卤代原子的不同分为 等。 (3)按取代卤原子的多少分为 和 。 二、卤代烃的性质 1．物理性质 (1)状态：除 等少数为气体外，其余均为液体和固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随 的增多而升高。 (3)密度：除脂肪烃的 和 等部分卤代烃以外液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性：卤代烃都 溶于水，能溶于大多数 。 2．化学性质(以溴乙烷为例) (1)卤代烃比较稳定，不易被 降解，破坏大气 。 (2)水解反应 C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为 (3)消去反应 ①消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中 (如H2O、HBr等)生成 的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为 【规律方法】　卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤素原子相连的碳原子相邻的碳原子上是否有氢原子，若相邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去反 【案例1】 [想一想]溴乙烷在水中能否电离出Br－？请设计实验验证。 提示：将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡，静置，溶液分层，但无沉淀生成，故溴乙烷在水中不能电离出Br－。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO3酸化的目的：①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 4．量的关系 据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。 灵犀一点： 应用卤代烃的水解来定性、定量确定卤代烃中的卤素原子时，一要使卤代烃水解完全，二要在加AgNO3溶液之前先加稀硝酸酸化。 【案例2】　在实验室鉴定KClO3晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液　②滴加NaOH溶液　③加热　④加催化剂MnO2　⑤加蒸馏水，振荡、过滤后取滤液　⑥过滤后取滤渣　⑦用稀HNO3酸化 (1)鉴定KClO3中氯元素的操作步骤是________(填序号，下同)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。 【答案】　(1)④③⑤⑦①　(2)②③⑦① 【规律方法】　用AgNO3溶液来检验卤素(Cl、Br、I)的方法：对于NaCl、KCl等离子化合物，氯元素是以Cl－形式存在，可直接用AgNO3溶液加稀HNO3来鉴别，而KClO3、1-氯丙烷中，氯元素以Cl原子形式存在，用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1-氯丙烷中的氯原子转变为Cl－，并用HNO3酸化，克服其他离子的干扰。检验卤代烃中卤素的一般步骤为：取少量被检样品→加入NaOH溶液或NaOH醇溶液→加热→冷却→加稀HNO3→加AgNO3溶液→观察沉淀颜色。 1．在有机分子结构中引入—X的方法 (1)不饱和烃的加成反应。例如： CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br