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有机合成方法 有机合成举例 例5 例6 完成下列转化 例9：合成以下羧酸 * 通过一定的反应，使原来分子中某一个或 几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化 学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连 接起来。 1 、合成的步骤越少越好； 2 、每步的产率越高越好； 3 、原料越便宜越好。 一 、合成的目的： 二、合成的要求： 三 、 有机合成的主要手段 1 、官能团的引入; 2 、官能团的转换； 3 、碳架的建造； （1） 碳链的增长； （2） 碳链的缩短； （3） 碳架的重组； （4）环的闭合和打开。 碳链增长的方法 *1、金属有机化合物与卤代烷的偶联反应； *2、金属有机化合物与羰基，氰基的加成反应； *3、金属有机化合物与环氧化合物的开环反应； *4、各类缩合反应； *5、炔烃，芳环，酮，酯，?-二羰基化合物和?-羰基 腈的烷基化和酰基化反应； *6、酮的双分子还原； *7、酯的双分子还原； *8、环加成反应； *9、烯烃的羰基化反应。 各类缩合反应 重要的缩合反应包括： 醇醛缩合； Claisen 缩合反应　； 酯缩合反应:克莱森—施密特（Claisen-Schmidt ） ； 曼尼希(Mannich )反应 ； 脑文格(Knoevenagel )反应 ； 达参(Darzen G )反应 ； 瑞福马斯基(Reformatsky S)反应 ； 安息香(Benzoin ) 缩合反应 ； 普尔金(Perkin W)反应 ； 魏悌息(Wittig )反应 ； 麦克尔(Michael A)加成反应； 鲁宾逊(Robinson )增环反应 。 碳链缩短的方法 *1、一元羧酸的脱羧反应； *2、二元羧酸的脱羧脱水反应； *3、烯，炔，酮，芳烃侧链，?-二醇和?-羟基醛或酮 的氧化断裂反应； *4、 甲基酮的卤仿反应； *5、酰胺的 Hofmann 降解反应； *6、克尔提斯 (Curtius )重排反应 ； *7、施密特 (Schmidt) 重排反应 ； *8、环加成的逆反应； *9、?-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解； *10、酯缩合的逆反应； *11、酯的热裂； *12、黄原酸酯的热裂； *13、四级铵盐的热裂 (Hofmann 消除) ； *14、氧化胺的科普（Cope）消除反应。 碳架的重组 碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1、瓦格奈尔－梅尔外因（ Wagner-Meerwein ）重排； *2、频哪醇 (Pinacol) 重排； *3、异丙苯氧化重排； *4、拜克曼（ Beckmann ）重排； *5 、法沃斯基（Favorski） 重排； *6 、拜尔－魏立格（Baeyer-Villiger ）氧化重排； *7、Hofmann 重排; *8 、联苯胺重排; *9、二苯乙醇酸（Benzilic acid）重排; *10、Claisen 重排; *11、弗里斯（Fries ）重排; *12、科普（Cope） 重排 。 环的闭合和打开 环的闭合： 三元环： 1）丙二酸酯与1,2-二卤代烷的烷基化反应； 2）烯烃和卡宾的反应； 四元环： 1）丙二酸酯与1,3-二卤代烷的烷基化反应； 2）烯烃光二聚的反应； 五元环： 1）狄克曼关环反应； 2）1,3-偶极环加成反应； 3）丙二酸酯与1,4-二卤代烷的烷基化反应； 六元环： 1） Diels-Alder 反应； 2） 苯环的还原 反应； 3） 酯的烷基化反应； 更大的环系：1）分子内羟醛缩合反应； 2）酮醇缩合反应。 环的打开与切断碳链的手段类似。 四 、 逆合成原理 逆合成原理是以合成子概念和切断法为基础，从目标化合物；通过官能团转换或键的切断；去寻找一个又一个前体 分子（合成子），直至前体分子为最易得的原料为止，这是 完成合成设计的一条有效途径。 逆合成分析过程包括： 1、识别目标分子： 2、对目标分子进行逆向分析； 3、 制定合成路线 切断：一种分析法，这种方法是将分子中的一个键切断使 目标分子转变成为一种可能的原料； 官能团互换：把一个官能团换写成另一个官能团，