2-羟基二苯甲酮缩L-异亮氨酸还原Schiff碱的制备.pdfVIP

2013年 4月 长 治 学 院 学 报 Apr．．2013 第3O卷 第2期 JournalofChangzhiUniversity Voi．30．No．2 2一羟基二苯甲酮缩L一 李龙龙 ，王瑞龙 (1．长治学院 化学系，山西 长治 046000；2．山西医科大学 法医学院，山西 太原 030000) 摘 要：以苯酚和苯 甲酰氯为原料，经酯化反应、Fries重排合成得到 2一羟基二苯 甲酮，再与L一异 亮氨酸缩合，形成的Schiff碱经硼氢化钾还原，得到 目标化合物2一羟基二苯 甲酮缩L一异亮氨酸还原 Schiff碱。其组成和结构已由熔点测定 、红外光谱和元素分析等方法进行 了表征 。并探讨 了该还原 Sch 碱 的最佳反应条件为：硼氢化钾用量为 1．5当量 ，反应温度 0—5。C，反应时间 1h。 关键词 ：2一羟基二苯甲酮 ；Fries重排 ；还原 Schiff碱 中图分类号：TQ244．5 文献标识码 ：A 文章编号：1673—2014(2013)02—0017—04 二苯甲酮系列产品已被广泛应用于医药、农药、 键被还原为单键，使其结构不易被破坏 ，且分子柔 染料、塑料 、涂料、日用化工、电子化学品等领域 l1『。 性增大，大大提高了Schiff碱的稳定性与应用性。近 其中，2一羟基二苯 甲酮一直是合成具有抗菌、抗癌 来关于还原Schiff碱的应用越来越多 u。文章从苯 活性等新型药物的重要中间体2[1。 酚出发，经酯化和 Fries重排生成 2一羟基二苯 甲 2一羟基二苯 甲酮与氨基酸缩合生成 Schiff碱网， 酮，与L一异亮氨酸反应合成了2一羟基二苯甲酮缩 可提供氧、氮等配位原子，与生物体内环境接近，是 氨基酸还原Schiff碱，并通过测定熔点、红外光谱 、 一 个优 良的配体 。将氨基酸Schiff碱中的亚胺还 元素分析等方法对产物进行了表征。其合成反应原 原可得到相应的氨基酸还原Schiff碱，由于碳氮双 理如下 ： 。 。H+ d U／ NH， ‘ ／ 0()H NaOH № ， 4 红外分光光度计 (KBr压片)、FA2004B电子天平、 1 实验部分 元素分析仪、DHG一9146A型电热恒温鼓风干燥箱 1．1 实验仪器和试剂 苯酚(使用前经蒸馏纯化)、苯甲酰氯、无水三氯化 WRX-4显微熔点仪、NICOLET一380(FT_1R)型 铝、L一异亮氨酸、硼氢化钾、无水硫酸钠、碳酸钠、氢 收稿 日期：2012—1O一28 作者简介：李龙龙(1988一 )，男，山西吕梁人，助教 ，硕士，主要从事苯并氮杂卓类化合物的设计与合成研究。 · l7 · 长 治 学 院 学 报 氧化钾、三氯甲烷 、无水乙醇、无水 甲醇、无水乙醚 1．4 2一羟基二苯 甲酮缩 L一异亮氨酸还原 5chiff (以上试剂均为分析纯)