第一节 有机化合物的合成 第一课时.ppt

* 有人说：化学家在上帝创造的老的自然界旁边创建了一个新的自然界 第三章 第一节 有机化合物的合成 （第一课时） 一、知识与技能 1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等 2、会使用常见官能团引入和转化的方法。 二、过程与方法 通过学习本课巩固一种学习方法—归纳法 三、情感态度与价值观 感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质 构建碳骨架的方法和引入官能团的途径 学习目标： 学习重点、难点： 一 .有机合成 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2. 意 义 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成步骤： 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 增长碳链 缩短碳链 引入卤原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 碳骨架的成环和开环 根据【课前预习】中有关反应，分析并讨论： 1、能增长碳链的反应有 ？指出它们的反应类型； 2、能减短碳链的反应有 ？指出它们的反应类型； 3、能成环和开环的反应有 ？指出它们的反应类型； 【交流·研讨】 1、能使碳链增长的反应有： （一）碳骨架的构建 (1) (2)(3)(4) CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr CH3CH2Br + Na?C?CCH3→CH3CH2-C?CCH3+NaBr CH3CHO+HCN→CH3CH-CN OH （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO ①卤代烃的取代反应； ②醛酮的加成反应； 羟醛缩合； ⑶ ⑷ ⑵ ⑴ 1、卤代烃的取代反应； 1）与NaCN；（2）与炔钠； 2、醛酮的加成反应； （1）与HCN；（2）羟醛缩合； 小结：能使碳链增长的方法： 2、能减短碳链的反应有： CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3 △ CH3 —CH2 KMnO4 —COOH CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4 CH3CHO +CH3CCH3 O ‖ ②苯的同系物的氧化反应 ③羧酸盐的脱羧反应 (5)(6)(7) ①烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4） R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3 △ 通式： ⑸ ⑹ ⑺ 小结：能减短碳链的方法 1、氧化反应（酸性KMnO4溶液） （1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物 2、脱羧反应 R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3 △ 通式： 3、碳骨架成环的反应有: 4、开环的反应: CH2-COOH CH2-OH 浓H2SO4 △ CH2-C=O CH2-O + H2O CH2-COOH CH2-NH2 浓H2SO4 △ CH2-C=O CH2-NH + H2O ①酯化反应 ②氨基、羧基脱水缩合 H+ △ C=O C=O CH2 CH2 O O +2H2O CH2OH CH2OH COOH COOH + + H2O H+ △ CH2-NH CH2-C=O CH2 CH2-NH2 CH2-COOH CH2 ①环酯的水解； ②环状肽键的水解； (9)(10) (11)(12) ⑼ ⑽ ⑾ ⑿ 小结：碳骨架成环的方法 1、酯化反应 2、氨基、羧基脱水缩合 小结：碳骨架开环的方法 1、环酯的水解 2、环状肽键的水解 【当堂训练】 1、由乙烯合成丙酸 2、由溴乙烷合成1-丁炔 【交流·研讨】 请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中的方程式，回答有关问题： 卤原子的引入途径 羟基的引入途径 羰基的引入途径 羧基的引入途径 碳碳双键的形成途径 1、在分子中引入卤素原子的反应有： （二）官能团的引入和转化： (13)(14)(15)(16) CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O Br +Br2 Fe +HBr ①烃与X2取代 ③醇与HX的取代 ②烯烃、炔烃与HX、X2的加成 ⒀ ⒁ ⒃ ⒂ 小结：分子中引入卤素原子的途径 1、取代反应 （1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代 2、加成反应 烯烃、炔烃与HX、X2的加成 2、在分子中引入羟基的反应有： (17)(18)(19)(20)(21)(3)(4)(11) CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 一定条件