推断有机物分子式和结构式的一般过程和方法.docVIP

1、各类烃的组成、结构和性　 烷烃 烯烃 炔烃 苯及苯的同系物 通式 CnH2n＋2（n≥1） CnH2n（n≥2） CnH2n－2（n≥2） CnH2n－6（n≥6） 代表物结构 分子构型 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形 主要化学性质 在光照下发生卤代反应高温分解不能使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O的加成加聚易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX发生加成反应易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 在Fe催化下发生卤代反应硝化反应与H2加成苯的同系物可使KMnO4溶液褪色 2、各类烃的衍生物的组成、结构和性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X —X C2H5Br 卤素原子直接与烃基相连 与NaOH溶液共热发生取代反应与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 R—OH —OH C2H5OH 羟基直接与链烃基相连，O—H键及C—O键均有极性 跟活泼金属反应产生H2消去反应，170分子内脱水生成烯烃催化氧化为醛与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 酚 —OH —OH直接与苯环相连 弱酸性还原性与浓溴水发生取代反应遇FeCl3呈紫色 醛 C＝O双键有极性和不饱和性 与H2加成为醇被氧化剂氧化为酸（如[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2、O2等） 羧基 受C＝O键影响，O—H键能电离，产生H＋ 具有酸的通性酯化反应 酯 分子中RCO—和OR′之间的键易断裂 发生水解反应，生成羧酸和醇 有机反应类型 反应类型 概念 实例（反应物） 取代反应 有机物中的某些原子（或原子团）被其他原子或原子团所替代的反应 烷烃（卤代）苯及其同系物（卤代、硝化）醇（分子间脱水）苯酚（浓溴水） 置换反应 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应 醇、酚、羧酸与Na 酯化反应 羧酸与醇作用生成酯和水的反应，酸化反应也是取代反应 酸（含无机含氧酸）与醇葡萄糖与乙酸 水解反应 有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应，水解反应也是取代反应 酯的水解卤代烃的水解二糖、多糖的水解蛋白质的水解 加成反应 有机物中不饱和碳原子跟其他原子（或原子团）直接结合生成新物质的反应 烯烃炔烃苯及苯的同系物醛或酮（与H2加成）油脂的氢化 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子（H2O、HX）生成不饱和化合物的反应 醇（分子内脱水生成烯烃）卤代烃消去 加聚反应 不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等 缩聚反应 单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子（H2O、HX等）的反应 多元醇与多元羧酸（聚酯）氨基酸（多肽） 氧化反应 有机分子中加氧或去氢的反应 与O2反应（燃烧，醇醛羧酸）使酸性KMnO4溶液褪色的反应（如：R—CHCH2、R—C≡CH、等）R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 还原反应 有机物分子中加氢或去氧的反应 烯烃、炔烃及其衍生物加氢醛催化加氢生成醇油脂的硬化 推断有机物分子式和结构式的一般过程和方法烃和烃的衍生物相互转化关系 各类有机物代表物之间的转化关系 2.有机物推断题解答的突破口（1）根据有机物的性质推测官能团 　　能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”或酚类物质（产生白色沉淀）。 　　能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或苯的同系物等。 　　能发生银镜反应或新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO。 　　能与Na反应放出H2的物质可能为：醇、酚、羧酸等。 　　能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。 　　能水解的有机物中可能含有酯基（）、卤代烃、肽键（）。 　　能发生消去反应的为醇或卤代烃。 （2）根据性质和有关数据推知官能团的数目 　　—CHO 　　2—OH（醇、酚、羧酸）H2 　　2—COOHCO2　　—COOHCO2 （3）根据某些产物推知官能团的位置 　　由醇氧化成醛（或羧酸），—OH一定在链端（即含—CH2OH）； 　　　　由醇氧化成酮，—OH一定在链中（即含）； 　　　　若该醇不能被氧化，则必含（与—OH相连的碳原子上无氢原子）。 　　由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置 　　由取代产物的种数可确定碳链结构。 　　由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 3、有机物的合成路线 　　（1）一元合成路线：R—CHCH2卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 　　（2）二元合成路线：→二元醛→二元羧酸→酯（链酯、环酯、聚酯） 　　（3