低聚喹啉的合成及光谱性质测试研究.pdfVIP

and of StudyoIigoquinoIines SynthesisPhotophysics DissertationSubmittedto of Nanjing Technology Universig in fulfillmentof partial requirement forthe of degree Masterof Science By ShuipingDeng Zhu Supervisors：Prof．Hongjun June2008 ／』舢删舢舢『f『ff舢fffffⅢ删fIff 摘 要 新型有机半导体材料是一种新型功能高分子材料，喹啉类低聚物具有热稳定 性高、化学稳定性好、质地轻且牢固以及良好的加工成型性等优点，在能源、电 磁屏蔽和电致发光等领域有着广阔的应用前景。本文设计并合成了一类新型有机 半导体材料聚喹啉类聚合物。 甲酸类化合物：均苯四甲酸二酐分别与间二乙苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二甲 甲酸、2，5．二．(2，4一二甲基)苯甲酰基一l，4-苯二甲酸、2，5．二-(2，5．二甲基)苯甲酰基 酰基。1，4．苯二甲酸；由邻苯二甲酸酐和苯、间二甲苯合成分别得到2．苯甲酰基苯 甲酸、2．(2，4．二甲基苯甲酰基)苯甲酸。通过熔点测定、元素分析、红外及核磁分 析对这一系列的化合物进行了表征，确定了它们的结构。培养出2，5．二．(2，4．二乙 基)苯甲酰基．1，4．苯二甲酸的单晶，对其进行X。射线单晶衍射分析，结果表明该 化合物属三斜晶系，中心对称结构，P．1空间群，晶胞参数如下：a=9．7260(19)A， 一 苯二甲酸再先后与氯化亚砜、氨水反应，得到中间体2，5．二．(2，4．二乙基)苯甲酰基 ．1,4．苯二甲酰胺、2，5．二．(2，5．二甲基)苯甲酰基．1，4．苯二甲酰胺。2．苯甲酰基苯甲 酸分别在酸性和碱性条件下与氯化亚砜、干燥氨气发生两步连续反应生成中间体 2．苯甲酰基苯甲酰胺。通过熔点测定、元素分析、红外及核磁分析等对化合物进 行了表征。培养出2．苯甲酰基苯甲酰胺的单晶，通过X．射线单晶衍射，对化合物 的结构进行了表征：该化合物属三斜晶系，P．1空间群，晶胞参数如下：a-- ● 64．54(3)o。 2，5．二．(2，4．二乙基)苯甲酰基．1，4．苯二甲酰胺、2，5-二．(2，5．二甲基)苯甲酰基 ．1,4．苯二甲酰胺、2．苯甲酰基苯甲酰胺在碱性条件下与次氯酸钠发生Hofmann重 苯二胺、2．苯甲酰基苯胺。经元素分析、1H．NMR分析证明所合成的结构与预期 结构相符。在提纯过程中得到2一苯甲酰基苯胺的晶体，对其进行了X．射线单晶衍 射分析，结果表明该化合物属单斜晶系，P21空间群，晶胞参数如下：a--4．771(1)A， 与水分子相连，形成三维网状结构。 问二甲苯用高锰酸钾氧化成间苯二甲酸，酯化后再在二甲苯中与乙酸乙酯发