含噻吩环噁二唑衍生物电致发光材料的合成及光学性能测试.pdf

andCharacterizationof Synthesis Derivativesof Oxadiazoles as containingThiophene Materials DissertationSubmittedto ing of NanjUniversityTechnology in fulfillmentof partial requirement forthe of degree Masterof Engineering By Zhitao Xing Supervisor：Prof．Haibo Wang June2008 摘 要 有机电致发光COELD)是近年来国际上的一个研究热点。有机电致发光器件 具有低压驱动、高亮度、高效率以及能实现大面积彩色显示等优点。随着电致发 光技术的发展，电子传输材料的研究日益受到重视，嗯二唑类化合物由于其特殊 的结构，优良的电子传输性能引起人们的广泛关注。为了克服小分子材料不稳定， 熔点低的缺点，本文把噻吩环引入到嗯二唑分子中，试图对其进行化学修饰以改 善其电子传输性能和稳定性，设计并合成了2，5．--[2，2’．双(取代苯基)-l，3，4一嗯 二唑】．3，4-乙撑二氧基噻吩以及2，5-二【3，3’-双(取代苯基)一1,2，4-嚼二唑】-3，4-乙 撑二氧基噻吩，两个系列共计15个新的化合物，并对它们的性能进行了初步的 研究。 本文以硫代二甘酸为起始原料，在浓硫酸的催化作用下与无水乙醇反应得到 硫代二甘酸二乙酯(c)，C再与草酸二乙酯关环反应生成3，4-二羟基噻吩-2，5-二 羧酸二乙酯(B)，最后B和l’2-二溴乙烷反应得到重要的中间产物3,4一乙撑二氧 基噻吩．2，5．二羧酸--7,酯(A)。A在水合肼的作用下生成3,4．乙撑二氧基噻吩 -2，5．二甲酰肼(5)，5再和取代苯甲酰氯4Ca,-g)反应得到双酰肼产物3(a嘲，然后 3(a—D在三氯氧磷的作用下失去两分子水得到2，5一--[2，2’-双(取代苯基)·1,3，4- 嗯二唑】一3，4-乙撑二氧基噻吩ICa,--g)。 3,4．乙撑二氧基噻吩．2，5·二羧酸二乙酯(A)水解生成3,4．乙撑二氧基噻吩 ．2，5．二甲酸(11)。11在二氯亚砜的作用下生成3,4-乙撑二氧基噻吩-2，5-二甲酰氯 和甲苯的作用下失去两分子水得到2，5[3，3’-双(取代苯基)-1,2，4·嗯二唑】·3，4- 乙撑二氧基噻吩2(a~h)。 目标化合物l(a1)以及2(a~h)经过元素分析、红外、核磁共振等谱图分析， 证明所合成的化合物的结构与预期结构相符。 我们对最终产物Ka--g)以及2Ca-h)的光学性能进行了初测，研究了它们在氯 仿溶液的紫外吸收和荧光光谱，发现其在溶液中有较强的吸收和发射光谱的能 力。 单晶的X一射线衍射分析是现代化学研究中重要的技术手段之一，能从原子 水平上研究化学物质微观结构和相互作用。在本文中通过将溶剂缓慢降温结晶的 方法，得到了2．氯苄胺肟(8c)、4．甲硫基苄胺肟(8h)的块状单晶，并进行了 晶体结构分析，结果表明：8c属于三斜晶系，空间群为P．1，晶胞参数： a=4．5550(9)．,，b=6．8790(