离子液体中的claisen重排／dielsalder加成串联反应研究.pdfVIP

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2018-08-19 发布于天津
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离子液体中的claisen重排／dielsalder加成串联反应研究

学报ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　２００９，４０（６）：４８１－４８５４８１ ·论　文 · 离子液体中的Ｃｌａｉｓｅｎ重排／ＤｉｅｌｓＡｌｄｅｒ加成串联反应研究  刘晓蓉，尤启冬，王进欣（中国药科大学药物化学教研室，南京２１０００９）摘　要　目的：在离子液体中进行Ｃｌａｉｓｅｎ重排／ＤｉｅｌｓＡｌｄｅｒ加成串联反应，寻找更优化的反应条件。方法：以二甲氧基取代的苯甲酸为原料，经傅克酰化，成环，脱甲基，烯丙基取代，分别在传统溶剂和离子液体中进行Ｃｌａｉｓｅｎ重排／Ｄｉｅｌｓ Ａｌｄｅｒ加成串联反应。结果：离子液体ＢｍｉｍＢＦ中目标桥环产物产率提高，反应时间缩短。结论：离子液体ＢｍｉｍＢＦ能够４４促进Ｃｌａｉｓｅｎ重排／ＤｉｅｌｓＡｌｄｅｒ加成串联反应的进行。关键词　离子液体；Ｃｌａｉｓｅｎ重排／ＤｉｅｌｓＡｌｄｅｒ加成串联反应；桥环化合物中图分类号　ＴＱ４６０３１　　文献标识码　Ａ　　文章编号　１０００－５０４８（２００９）０６－０４８１－０５ＴａｎｄｅｍＣｌａｉｓｅｎｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ／ＤｉｅｌｓＡｌｄｅｒｒｅａｃｔｉｏｎｉｎｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ  ＬＩＵＸｉａｏｒｏｎｇ牞ＹＯＵＱｉｄｏｎｇ牞ＷＡＮＧＪｉｎｘｉｎＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ牞ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ牞Ｎａｎｊｉｎｇ２１０００９牞ＣｈｉｎａＡｂｓｔｒａｃｔ　Ａｉｍ牶ＴｈｅｔａｎｄｅｍＣｌａｉｓｅｎｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ／ＤｉｅｌｓＡｌｄｅｒｒｅａｃｔｉｏｎｉｎｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｗａｓｃａｒｒｉｅｄｏｕｔｔｏｆｉｎｄｂｅｔｔｅｒｃｈａｎｇｅｓｆｏｒｔｈｅｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎＭｅｔｈｏｄｓ牶Ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｓｔａｒｔｅｄｗｉｔｈｒｅｐｌａｃｅｄｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｖｉａａｃｙｌａｔｉｏｎ牞ｃｙｃｌｉ ｚａｔｉｏｎ牞ｄｅｍｅｔｈｙｌａｔｉｏｎ牞ａｌｌｙｌａｔｉｏｎａｎｄｔｈｅｎｔａｎｄｅｍＣｌａｉｓｅｎｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ／ＤｉｅｌｓＡｌｄｅｒｒｅａｃｔｉｏｎｉｎｔｒａｔｉｏｎａｌｓｏｌｖｅｎｔａｎｄｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓｅｐａｒａｔｅｌｙＲｅｓｕｌｔｓ牶ＢｍｉｍＢＦｒａｉｓｅｄｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｔｈｅｔａｒｇｅｔｃｏｍｐｏｕｎｄａｎｄｓｈｏｒｔｅｎｅｄｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎ４ｔｉｍｅｃｏｍｐａｒｅｄｗｉｔｈｔｈｅｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌｓｏｌｖｅｎｔＣｏｎｃｌｕｓｉｏｎ牶ＢｍｉｍＢＦｃａｎｐｒｏｍｏｔｅｔｈｅｔａｎｄｅｍＣｌａｉｓｅｎｒｅａｒｒａｎｇｅ ４ｍｅｎｔ／ＤｉｅｌｓＡｌｄｅｒｒｅａｃｔｉｏｎ Ｋｅｙｗｏｒｄｓ　ｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ牷ｔａｎｄｅｍＣｌａｉｓｅｎｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ／ＤｉｅｌｓＡｌｄｅｒｒｅａｃｔｉｏｎ牷ｃａｇｅｄｓｔｒｕｃｔｕｒｅＴｈｉｓｓｔｕｄｙｗａｓｓｕｐｐｏｒｔｅｄｂｙｔｈｅＫｅｙＰｒｏｊｅｃｔｓｏｆｔｈｅＮａｔｉｏｎａｌＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＦｏｕｎｄａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎａ牗Ｎｏ　　离子液体作为一种新兴的绿色反应溶剂，越来率和ｅｎｄｏ／ｅｘｏ都得到了明显提高。同时，ＢｍｉｍＢＦ４越引起有机合成工作者的关注。与传统的有机溶（１丁基３甲基咪唑四氟硼酸），ＥｍｉｍＰＦ（１乙基３