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定向有机合成 N,N’-二苯硫脲的合成 NBS存在下几种氢化芳烃的光化学反应 活性炭催化的多环芳烃的加氢 CS2与NMP和酰胺的反应 1,1’-二萘酮和1,2’-二萘酮的合成 DPTU的用途 抗麻风病药（要求具有高纯度） 浮选剂（用于从金属硫化物中分离硫化铁） 与铷、锇和铱等金属形成络合物的配体 橡胶硫化促进剂 分离稀贵金属的萃取剂 聚氯乙烯的热稳定剂 合成二苯胍、染料、橡胶黏合剂、线圈和电缆的原料 机场跑道的清洁剂 传统合成方法存在的问题 所用试剂昂贵 需要加水，导致后处理困难 需要在较高的温度（ 100 oC）和加压下进行 产品纯度一般不高（ 98%） 建立新方法的过程（1） 在自制的手套箱中，氮气氛下，以无水氯化铝作为催化剂、硝基苯作为溶剂使1,2-二氯乙烷与苊反应，在反应产物中意外检测出苯胺基苊 问题 请写出三苯胍的结构式 三苯胍是怎样生成的？ 检测出三苯胍对合成DPTU有何启示作用？ 建立新方法的过程（3） 在AlCl3苯胺溶液中充入CO2生成水和白色晶体，水洗除去无机物、干燥并重结晶后分析 用GC/MS分析仅检测出几乎等量的异氰酸苯酯和苯胺 用HPLC/MS分析检测出N,N’-二苯脲 新方法的效果 催化剂可以长期反复使用 CS2既可以作为反应物，也可以作为反应时的溶剂和DPTU重结晶用的溶剂，简化了反应和产物精制的操作步骤，避免了杂质的引入 目的产物的收率和纯度都很高 使用固体酸有助于生成的H2S的逸出，所逸出的H2S纯度高，可以充分回收使用，使整个反应达到零排放，符合原子经济的原则 问题 有机合成有哪些方法？ 简述有机合成的发展趋势 有机合成的主要方法 按温度划分：高温、中温、常温和低温 按提供能量等的方式划分：常规加热、微波辅助、超声辐射、电化学、光化学、等离子化学和催化等 微波辐射下的有机合成反应自1986年开始报道，特点是： 诸多反应的速率极快 操作简单 副反应少，环境友好 微波加热的原理和特点 分子按照电磁波的方向有序排列 对特定分子提供能量 致热效应 非致热效应 微波技术在有机合成中的应用 改善经典有机合成 合成经典方法难合成的有机化合物，包括寿命短的放射性药物和同位素标记物 合成催化材料 DPTU的红外光谱数据 问题 DPTU中有几种类型的质子？ 问题 反应条件和分析方法 氢化芳烃1 mmol 联苯（作为内部标准物使用）0.5 mmol 苯（作为溶剂使用）20 mL NBS 2.2 mmol 在100 mL圆底烧瓶中，在N2气氛下用200 W高压汞灯照射一定时间后取样，分别用GC/MS和GC进行定性和定量分析 NBS存在下反应2 h后产物的收率（mol%） 目的 考察活性炭对多环芳烃加氢的催化作用 比较不同多环芳烃催化加氢的反应性和产物的立体选择性 几种多环芳烃的Sr值 在研究使煤增溶的过程中考察了CS2与NMP的反应，发现CS2使NMP发生硫代反应 进一步的研究考察了反应条件对硫代产物收率的影响 基于酰胺与NMP结构的类似性，还考察了CS2与几种酰胺的反应 反应温度（oC）、时间（h）和CS2与NMP的摩尔比对硫代产物收率（mol%）的影响 反应和分离 在手套箱中反应 各0.2 mol的萘和草酰氯溶于130 mL的CS2中，用滴液漏斗缓慢滴入无水AlCl3（0.2 mol）和CS2（130 mL）悬浊液内，在室温下搅拌2 h 将反应混合物倒入10%的HCl水溶液中后用分液漏斗分出有机相，用乙醚多次洗涤水相，合并有机溶液后用10%的NaHCO3中和 用无水MgSO4干燥中和后的有机溶液并用旋转蒸发器蒸除其中的CS2和乙醚，得到褐色固体 对所得褐色固体用无水甲醇进行重结晶，得到白色针状晶体 浓缩滤液后得到灰褐色晶体 用GC/MS在黑岱沟煤的CS2/NMP萃取物的丙酮可溶物中检测出的部分成分的质谱图 用GC/MS在肥城煤的CS2/NMP萃取物的丙酮可溶物中检测出的部分成分的质谱图 GC/MS分析过程中NMP-OC络合物可能的行为 所用的3种酰胺及其主要产物的结构式 甲酰胺 乙酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 甲硫酰胺 乙硫酰胺 N,N-二甲基甲硫酰胺 反应温度（oC） 甲硫酰胺收率（mol%） 1 h 2 h 4 h 甲硫酰胺的收率随反应温度和时间的变化 CS2与甲酰胺的摩尔比3：1 乙硫酰胺收率（mol%） 反应温度（oC） 乙硫酰胺的收率随反应温度和时间的变化 CS2与乙酰胺的摩尔比2：1 1 h 2 h 4 h N,N-二甲基甲硫酰胺的收率随反应温度和时间的变化 反应温度（oC） N,N-二甲基甲硫酰胺收率（mol%） CS2与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比2：1 1 h 2 h 4 h N,N-二甲基甲硫酰胺收率（mol%） 反应温度（oC） N,N-二甲基甲硫酰胺的收率随CS2与N,N-二