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必修二有机 2.乙烯
要点一、乙烯的组成和结构
1、乙烯的组成
乙烯的分子式为C2H4。比较C2H4与C2H6(乙烷)可知,乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原子,我们可以这样理解: 即乙烯分子中碳碳之间为双键,乙烷分子中碳原子是“饱和”的,乙烯分子中碳原子是“不饱和”的。 乙烯的电子式为。 2、乙烯的结构 乙烯的结构式为,结构简式为CH2=CH2。其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上,它们彼此之间的键角为120°,空间结构为。乙烯的两种分子模型如下图所示:
要点二、乙烯的性质
1、乙烯的物理性质 乙烯是无色、稍有气味的气体,标准状况下的密度为1.25g·L-1(略小于空气的密度),难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。 2、乙烯的化学性质
与只含碳碳单键的烷烃相比,乙烯分子中因碳碳双键的存在而表现出较活泼的化学性质。 实验探究: 装置: 实验步骤与现象:
实验步骤 实验现象 将气体通入酸性高锰酸钾溶液中 溶液褪色 将气体通入溴的四氯化碳溶液中 溶液褪色 用排水法收集气体验纯后,点燃 火焰明亮,伴有黑烟 结论一:石蜡油分解产生了能使高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物,由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)不同的烃。结论二:研究表明,石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。 要点诠释: a.碎瓷片起催化作用。 b.高锰酸钾溶液中常加入少量的稀硫酸,以增强其氧化性。 c.酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多,浓度也不宜太大,因为实验中乙烯量不大。 d.酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液能检验乙烯等不饱和烃。 (1)氧化反应 ①乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。 要点诠释:利用乙烯被酸性高锰酸钾氧化的反应可用于鉴别甲烷和乙烯,但不能除去甲烷中的乙烯,原因是发生反应的化学方程式为:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O,氧化后产物中有CO2,仍混在甲烷中,达不到除杂的目的。 ②乙烯的燃烧 乙烯在空气中燃烧,火焰明亮并伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。 C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O 要点诠释: a.产生黑烟是由于乙烯分子中含碳量比较高,燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化,碳粒本身被烧成炽热的状态,所以乙烯的火焰很明亮,没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。 b.乙烯属于易燃易爆的气体(爆炸极限为2.7%~36%),在点燃乙烯之前一定要先检验乙烯的纯度。 (2)加成反应 ①定义 加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。 要点诠释:加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类型,二者有本质的区别。取代反应的特点是有进有出,类似置换;加成反应的特点是有进无出,类似化合。取代反应是烷烃的特征反应,断裂的是C-H键;加成反应是不饱和烃的特征反应,是不饱和键中的不稳定键断裂。 ②乙烯能发生加成反应 乙烯能使溴的CCl4溶液的红棕色很快褪去,也能使溴水的橙色很快褪去,生成无色的1,2—二溴乙烷。反应的方程式如下: 该反应的原理是乙烯分子中碳碳双键中的一个键易于断裂,断开之后每个碳原子就有一个未成对的电子,而Br2分子中Br-Br键断开后形成两个带一个未成对电子的溴原子,两个溴原子分别与两个碳原子结合形成共价键。此反应的过程可表示为: 乙烯还能跟氢气、卤化氢、水以及氯气等在适宜条件下起加成反应。 要点诠释: a.乙烯分子中的单键可以转动,碳碳双键不能转动,所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上。 b.当乙烯与Br2反应时,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应)。 c.利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃)不能使溴水褪色,既可以区别乙烯和甲烷(或烷烃),也可以除去甲烷(或烷烃)中混有的少量乙烯以提纯甲烷(或烷烃)。 d.为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种,而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。 e.通常条件下,烯烃一般不和水反应(可用排水法收集乙烯),但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇(工业上采用水化法制乙醇的原理)。 f.乙烯(或烯烃)发生加成反应后,空间结构发生了变化。 g.乙烯之间的相互加成可以得到聚乙烯,反应方程式为。
要点三、乙烯的用途
乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展
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