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- 2018-01-23 发布于河南
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3.1醇 酚 3
二、苯酚的物理性质 纯净苯酚是有特殊气味的无色的晶体,(露 置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色) 常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,与水以任意比互溶。 苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性, 熔点是43℃ 四、苯酚的化学性质 结构分析: 应同时具备两种基团的性质 性质预测: 苯酚中可能的断键方式和反应类型 1、C—O键、C—H键断裂:取代反应。 2、O—H键断裂:置换反应、取代反应。 3、苯环中特殊键断裂:加成反应。 1.苯酚的弱酸性 苯酚的化学性质 羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列: C6H5OH 、 H2O、C2H5OH 2、苯环上的取代反应 苯酚与苯与溴取代反应的比较 [实验]:苯酚的显色反应 3、苯酚跟FeCl3显紫色,常用来检验苯酚的存在。 请说出这三种物质和苯酚、苯甲醇之间的关系 1、下列物质中:(A) (B) (C) (D) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ) 5.设计实验证明,碳酸和苯酚比较,哪个酸性强?请用实验验证。 实验:苯酚钠溶液中通入CO2 6.写出苯酚钠溶液中通入CO2的反应方程式。 C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 7.试判断苯酚和碳酸钠溶液能否反应?如果能反应,能否放出CO2?请写出反应方程式。 C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 [课堂讨论]:1、如何检验苯中含有苯酚?2、如何分离? 1、加入FeCl3显紫色,或加入浓溴水,出现白色沉淀,则苯酚存在。 2、加入NaOH溶液,分液。 * * * 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 (第三课时) 酚 —CH2OH —CH3 OH 比较 和 ,二者有何 关系?组成和结构上有什么相同和不同之处? 1、它们互为同分异构体 2、结构上的相同点:都含有苯环和羟基 3、不同点:前者羟基连在苯环的侧链上,后者羟基直接连在苯环上。 酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 下面几种物质,哪些属于醇?哪些是酚? CH3CH2OH —CH2OH —OH —OH CH3 —CH2OH CH3 (A) (B) (C) (D) (E) 一、苯酚的组成和结构 C6H6 O 分子式: 结构式: 或C6H5OH 结构简式: O—H —H H— H —H H— OH 苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上,应怎样处理? 实验: 苯酚 浊 清 浊 清 浊 + H2O + NaOH —OH —ONa + HCl — + NaCl —OH —ONa 现象相同,实质? + CO2 + H2O — + NaHCO3 —OH —ONa + CO2 + H2O— + Na2CO3 —OH —ONa 2 2 ? ——俗名石炭酸 应用于分离苯和苯酚 (不能使石蕊变红) 酸性:HCl CH3COOH H2CO3 苯酚 HCO3- 乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 苯环对—OH的影响使得羟基氢变活泼。苯酚呈弱酸性,俗称石炭酸, 实验:与水和乙醇比较 液态苯酚 钠 三溴苯酚(白色) 苯和苯酚都能和溴反应有何不同? Br + 3HBr + Br2 3 —OH Br —OH↓ Br 此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验定量测定 苯酚溶液 浓溴水 结论 原因 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上邻对位三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼 羟基对苯环的影响, 使得苯环上的氢变活泼更易于 被取代 3、显色反应 4、氧化反应 空气中 由无色变为粉红色 酸性KMnO4溶液 褪色 与H2加成;硝化…… 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 请写出C7H8O属于芳香族化合物的结构简式 —CH2OH B、D A、B、D 巩固练习 —OH —CH2OH —OH CH3 2. 用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、
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