讲稿氢谱2章节.ppt

各类有机物分子的核磁共振氢谱 烷烃：CnH2n+2 烷烃分子中只有sp3杂化碳原子和氢原子， 化学位移为0.7~2.0的高场，通常由两组峰组成， (1) 直链烷烃[CH3-(CH2)n-CH3] (2) 支链烷烃： 2. 烯烃 烯烃的官能团为C=C双键,官能团上的碳的杂化状态为sp2 化学位移δ5.25附近，且各氢之间的相互偶合峰形复杂 3. 炔烃 官能团C≡C三键上的sp杂化碳 筒状的三键π电子云在外加磁场对炔氢起较强屏蔽作用的感应磁场，导致端炔炔氢的化学位移在高场出现 4. 芳烃 芳烃芳环碳原子为sp2杂化 芳环π电子的感应磁场对环上的氢核(芳氢)具有很强的去屏蔽效应。 在化学位移δ7.26附近出现一组峰 5. 醇 CH2-O 化学位移δ3.0以上 羟基 较大的范围内变化(δ0.5~5.0) CH3 δ0.90 6. 酚 活泼酚羟基氢的化学位移变化很大(δ4.5~8.5) 苯环的电子云密度增加，芳氢的化学位移移向高场， 7. 醚 R1- CH2 -O- CH2- R2 O- CH2 化学位移δ3.50 8. 酮 α –H的吸收峰较烷烃中移向低场(δ2.0~3.0) 9. 醛 醛基氢 出现在 δ9.0~10.5的极低场 α –H 吸收峰较烷烃中移向低场(δ2.0~3.0) 10. 羧酸 O=C-CH2- 、化学位移(δ2.0~3.0 ) 羧基氢的化学位移变化范围很大(δ10.0~13.0) 11. 酯 O=C-O-CH2- Rˊ，化学位移(δ3.5~4.5 ) O=C-CH2- 化学位移(δ2.0~3.0 ) 12. 胺 脂肪胺的α –H的化学位移(δ2.2~3.2) 活泼氢，其化学位移在(0.5~5.5) 13. 酰胺 酰胺-胺的α –H的化学位移(δ2.5~3.5) 活泼氢，其化学位移在(5~8.0) 14. 卤代烃 卤素原子使α –H 向低场移动的能力，按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱。 15. 腈和硝基化合物 CH2-NO2 ,化学位移(δ4.0~5.0) N≡C-CH2，化学位移(δ2.0~3.0) 1 结合谱图和分子式推测分子结构式 解答： 由分子式计算分子的不饱和度UN ＝（8*2+2-12)/2=3； 由低场到高场，分别为烯氢、碳氢相与饱和碳相连的饱和碳氢。 积分比1：2：3，总和为6，恰为分子式中氢原子数的一半；故化合物应为对称结构； δ1.32三重峰和δ 4.25四重峰说明分子中有乙基，其中亚甲基(δ=4.25)为酰氧基去屏蔽处于较低场，似为乙酰基；烯氢处于6.9，也为羰基去屏蔽。 推其部分结构为： 例2 根据1H-NMR谱，推断化合物C5H8O2的结构。 解答： 不饱和度UN＝2； 4组峰积分比：1：1：3：3； B峰5.65和5.95代表2个烯氢；放大加宽后B和A都显示多重峰,偶合常数较小，应属烯键的同碳偶合，甲基A峰则处于烯键的另一侧，与烯氢彼此有远程偶合而表现小的分裂； 3.75具有3个氢的单峰，显然是被氧去屏蔽的甲基，可能为甲酯基，占有另一个不饱和度，这个酯基与烯键相连． 推断化合物的结构为： 例3 根据1H-NMR谱，推断化合物C10H12O2的结构。 解答： 由分子式计算分子的不饱和度UN＝5； 由低场到高场四组峰7.25芳环氢，单峰，不饱和度UN＝4 4.2 酯类-O-CH2，三重峰 3.0 去屏蔽的饱和碳氢，三重峰, CH2 与芳环相连； 2.0 去屏蔽饱和碳，单峰， CH3与羰基相连； 全图积分比5：2：2：3，质子总和为12；与分子式一致； 酯类化合物分子含O=C-O-中有两个O，与化合物分子式一致；不饱和度UN＝1，所以该分子为含芳基的酯类化合物； 根据偶合信息为：—O—CH2—CH2 推其结构为： 例4 根据1H-NMR谱推断C6H12O2的结构。 解答： 不饱和度UN＝1； 分子中只有两类质子，而且都是单峰，峰积分比：1：3；1.4 是烷基，共有9个质子而且都是单峰，说明质子之间没有偶合；可能的合理碎片是—C(CH3)3； 2.0 具有3个氢的单峰，显然是被氧去屏蔽的甲基，可能与羰基相连，占有另一个不饱和度，可能的合理碎片是O=C—CH3； 推断化合物的结构为： 例5 根据1H-NMR谱推断C8H8O2的结构。 解答： 不饱和度UN＝5； 分子中有四类质子，峰积分比： 1∶2∶2∶3； 化学位移为9.87，单峰为醛基质子的信号， UN＝