有机化学12碳水化合物a.pptVIP

六、颜色反应：强酸使糖脱水，形成糠醛或其衍生物。可与酚或芳胺类化合物反应生成有色物质。常用于糖类的鉴定。 C C H H H H COH H HO HO OH OH 浓H2SO4 Δ CHO O 戊糖 糠醛 C C H H H H COH HOH2C HO HO OH OH 浓H2SO4 Δ 己糖 5-羟甲基糠醛 HOCH2 CHO O 1.莫利胥反应(?-萘酚)：所有的糖都可发生反应 糖的水溶液中加入?-萘酚的乙醇溶液，沿试管壁小心加入浓硫酸，液层间出现紫色环。 2.西里瓦诺夫反应(间苯二酚)：只有酮糖可以反应，用于酮糖的鉴别。 酮糖 + 间苯二酚 + 浓HCl → 红色物质 此外，还有蒽酮反应、吐伦斯反应等。 §12.3低聚糖 单糖分子的半缩醛羟基可与另一分子单糖中的任一羟基脱水形成糖苷，这种糖苷因是两个单糖分子形成所以称为二糖。是最重要的低聚糖 常见的有：蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖。 两分子单糖以苷键相连，可以是相同的两个单糖，也可以是不同的两个单糖分子。 二糖的两种连接方式： 1)通过两个单糖分子的半缩醛羟基，脱去一分子水，而相互成苷连接形成二糖。 H OH C CH2OH O H HO C CH2OH O + -H2O C O H O CH2OH H C CH2OH O 1,1-苷键 互为糖苷 2)通过一个单糖分子的半缩醛羟基和另一单糖分子的醇羟基脱去一分子水。 H OH C CH2OH O + -H2O H OH C CH2OH O HO H C CH2OH O H OH C CH2OH O O 1,4-苷键 §12.3.1还原性二糖和非还原性二糖 1.非还原性二糖：通过两个单糖的半缩醛羟基相连的二糖(形成1.1-苷键或1.2-苷键)。分子中无伴缩醛结构，都以缩醛形式结合，不能开环。所以，此类二糖无变旋光现象，不能成脎，无还原性。蔗糖、海藻糖。 2.还原性二糖：在两个单糖的连接过程中，只有一个分子的单糖生成缩醛形式，另一分子中仍然保留半缩醛羟基，形成1.4-苷键。该二糖分子可以开环，具有变旋光现象，能够成脎，有还原性。乳糖、麦芽糖、纤维二糖等。 §12.3.2重要的二糖 1.蔗糖：非还原糖，在甘蔗和甜菜中含量最多，是自然界分布 最广的双糖。 无变旋现象，无还原性。 可水解 转化作用：这种使糖的旋光性(旋光方向)发生改变的水解过程。 转化糖：等量的葡萄糖和果糖的混合溶液。 2.海藻糖：非还原糖存在于藻类、细菌、真菌、酵母、地衣和昆虫中。其结构是由两分子的?-D-(+)-葡萄糖通过?-1.1-苷键相连。 O CH2OH H O HOH2C O O H H H H H CH2OH O HO HO HO OH H H H H H CH2OH HO HO O ?-1.1-苷键 糖基 配糖体 3.(+)-麦芽糖：还原糖，淀粉部分水解后的产物，两分子D-(+)-葡萄糖以?-1,4-苷键相连，其中一个葡萄糖的半缩醛羟基是自由的，未成苷。可以是?型或?型。 ?-1,4-苷键 O CH2OH H O O CH2OH OH O H H H H H CH2OH O HO HO HO HO H H H H CH2OH OH HO O 糖基 配糖体 第十二章 碳水化合物 Carbohydrates 糖类(Saccharides) §12.1概述 §12.2单糖 §12.3低聚糖 §12.4多糖 §12.1概述 碳水化合物的定义： 具有多羟基醛、酮结构或水解后得到的产物为多羟基醛、酮的一系列化合物。 即属于多羟基醛、酮及其缩合物，更确切的应称为“糖类化合物” 是植物进行光合作用的产物。通过吸收“太阳能”，转变和储存为“化学能” xCO2 + mH2O 日光 叶绿素 Cx(H2O)m + xO2↑ 是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。但动物自身不能在体内合成，必须通过摄取植物中的碳水化合物来得到能量。三大营养要素(脂肪、蛋白质、糖类) 糖类是自然界中最多的一类有机物：粮食的主要成份——淀粉；棉麻的主要成份——纤维素,天然的高分子化合物(水解后都得到葡萄糖)。 大多具有通式Cx(H2O)m；x和m可以不等。 乙酸CH3COOH [C2H4O2]； 鼠李糖 [C6H12O5] 分类 根据碳水化合物的结构和性质将其分为三类 1.单糖：多羟基醛、酮。不能再进行水解，生成小分子化合物，是最简单的糖。具有甜味 2.低聚糖：通过水解可得到2~10个单糖分子的碳水化合物。一般也具有甜味。最重要的是二糖：蔗糖 →葡萄糖 + 果糖；麦芽糖→2葡萄糖; 乳糖→葡萄糖 + 半乳糖 3.多糖：一般由数百个单糖(100~300)分子构成 此外，根据单糖的官能团可分为醛糖和酮糖 糖类都具有旋光活性，天然糖类为D型。 §1