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醇酚醚及消除反应
第9 章 醇、酚、醚及消除反应
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。它们可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代得到的
化合物。
H—O—H R—O—H Ar—O—H R—O—R ′
水 醇 酚 醚
醇和酚分子中都含有羟基(-OH ),酚是羟基直接与苯环相连;醇是羟基与脂肪族碳相
连。
9.1 醇
9.1.1 醇的结构、分类和命名
饱和醇分子中的氧原子和碳原子都为 sp3 杂化,氧原子用一个 sp3 杂化轨道与碳原子形
成一个σ键,还有一个与氢原子形成σ键,其余两个sp3 杂化轨道被两对孤对电子占据。甲
醇的分子结构表示如下:
H H 108.9。
H 109。 H
H H
C O C O
H 110。143pm
H 110pm
图9-1 甲醇分子结构示意图
由于氧原子的电负性比碳大,氧原子吸引电子的能力强,使得碳带有部分正性,氧带有部分
δ δ
( H C OH )
负性 3 所以,醇分子是一个极性分子。
醇的分类可有几种方法:
(1) 根据羟基的数目分为一元醇、二元醇、三元醇…多元醇,例如:
CH CH OH CH2 CH2 CH2 CH CH2
3 2
OH OH OH OH OH
乙醇(一元醇) 乙二醇(二元醇) 丙三醇(三元醇)
甘油
(2) 根据烃基结构可分为脂肪醇、芳香醇、饱和醇及不饱和醇等,例如:
CH =CH-CH OH CH OH
CH CHCH OH 2 2 2
3 2
CH3
2- 甲基-1-丙醇(饱和脂肪醇) 烯丙醇(不饱和脂肪醇) 苯甲醇(芳香醇)
(3) 根据羟基所连碳的类型分为伯醇(一级醇)、仲醇(二级醇)和叔醇(三级醇),例
如:
1
OH OH
CH CH CHCH OH CH CHCHCH CH CH CCH
3 2 2 3 3 3 2 3
CH3 CH3 CH3
2- 甲基-1-丁醇(伯醇) 3- 甲基-2-丁醇(仲醇) 2- 甲基-2-丁醇(叔醇)
醇的的
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