[从业资格考试]2011年执业药师西药B版专业知识二冲刺打印版.pdfVIP

药圈会员合买资料，仅供个人学习使用，请不要用于商业！ 第一篇 化学治疗药物 第一章药,圈 抗生素 抗生素结构类型：β-内酰胺类、四环素类、氨基糖苷类、大环内酯类、氯霉素 类、其他结构类型。 作用机制： 抑制细菌细胞壁的合成：β-内酰胺类抗生素 干扰蛋白质的合成：大环内酯、氨基糖苷类、四环素类和氯霉素等 第一节 β-内酰胺类抗生素 β-内酰胺类抗生素的分类：青霉素类、头孢菌素类、β-内酰胺酶抑制剂类、非 结构特点：6位连有2-氨基-（4－羟基－苯乙酰氨基） 经典β-内酰胺抗生素类。 结构中有酸性的羧基，弱酸性的酚羟基，碱性的氨基。侧链引入手性碳，R构型， β-内酰胺类抗生素的构效关系 右旋体。也会发生青霉素的降解反应和氨苄西林的聚合反应。 青霉素类头孢菌素类 同氨苄西林，会发生分子内成环反应，生成2，5吡嗪二酮 H H 4 H H 5 RCONH S S RCONH 6 5 3 CH3 7 6 4 3 N N 7 1 CH3 8 1 O 2 O 2 CH OCOCH 2 3 临床主要用于敏感菌所致泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染，口服吸收较好。 COOH COOH 哌拉西林 1． 两类化合物分子中均含有β-内酰胺的四元环。青霉素为β-内酰胺环与四 氢噻唑环并合，而头孢菌素则为β-内酰胺环和氢化噻嗪环并合。 2． 两类药物分子中均含有羧基，其酸性足以与碱金属离子形成有机盐，使稳 定性提高。 3． 均有可与酰基取代形成酰胺的氨基，青霉素类6位，头孢菌素类7位，分 别被称为6-氨基青霉烷酸（6-APA）和7-氨基头孢烷酸（7-ACA）。 4． 两类药物分子中均含有多个不对称碳原子，如青霉素的2、5、6位和头孢 菌素的6、7位，因而均具有旋光性。青霉素母核：2S、5R、6R；头孢霉素母核：6R、 7R 6-APA和7-ACA是β-内酰胺类抗生素保持其生物活性的基本结构，而侧链酰基 引入则可调节其抗菌谱和对酶的作用方式、抗菌作用的强度及理化性质。 为氨苄西林的衍生物，在α-氨基上引入极性较大的基团后，改变其抗菌谱，具 一、 青霉素及半合成青霉素类 共同结构特点：以青霉烷酸为母体，在6位连有不同的取代基，三个手性碳构型 有抗假单孢菌活性。对绿脓杆菌、变形杆菌、肺炎杆菌等作用强，用于上述细菌引起 的感染。 为2S,5R,6R。 青霉素(青霉素钠、青霉素钾) 替莫西林 结构特点：6位连有苯乙酰氨基 6位有甲氧基，对β－内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性 理化性质：有机酸，不溶于水，临床使用钠盐或钾盐。水溶液在室温下不稳定， 二、头孢菌素及半合成头孢菌素类 易分解。临床使用粉针剂。有3个手性碳原子，其立体构型为2S,5R,6R。 共性： 青霉素