天津大学《精细有机合成化学及工艺学》重点习题.docx

2-1 根据软硬酸碱原则，季铵正离子Q+属于哪种类型的正离子？将下列负离子按照它们被Q+从水相提取到有机相时，从易到难的次序排列： F-、I-、Cl-、Br-、CH3O-、C6H5O- 2-2 对硝基氯苯与无水氟化钾在190~200℃反应，制对硝基氟苯，试说明在工业上用哪些溶剂和哪些想转移催化剂为宜？ 3-6 对硝基苯胺二氯化制 2 ，6-二氯-4-硝基苯胺时，为何可制得高质量的产品？ 3-10 写出制备2 ，6-二氯苯胺的其他合成路线的反应式。 3-12 对叔丁基甲苯在四氯化碳中，在光照下进行一氯化，生成什么产物？3-15 写出由丙烯制1-氯-3-溴丙烷的合成路线、各步反应的名称、主要反应条件，并进行评论。3-19 写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备 2 ，4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。 4-3 用 650Kg 98% 硫酸和 350Kg 20% 发烟硫酸配硫酸，试计算所配硫酸中是否含有游离 SO3 。 4-10 简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、各步反应的名称、磺化的主要反应条件。 4-14 写出由硝基苯用不同方法之间硝基苯磺酸钠时的主要磺化方法和分离方法，并进行对比。5-5 苯的一氯化制氯苯、苯的一磺化制苯磺酸和苯的一硝化制硝基苯，有哪些共同点？有哪些不同点？列表作简要说明。5-11 简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。 6-1 对下列还原操作进行评论： （1）在电解质存在下将硝基还原成氨基时，先加入全部被还原物，然后依次加入大部分或全部铁粉； （2）在电解质存在下将硝基还原成氨基时，先加入大部分铁粉，然后慢慢加入被还原物； （3）间二硝基苯在盐酸电解质存在下，用铁粉还原得间苯二胺水溶液，然后浓缩、蒸馏得固体间苯二胺； （4）对苯醌在电解质存在下，用铁粉还原得对苯二酚 ; （5）四溴靛蓝在邻二氯苯中，在氯磺酸存在下用铁粉将羰基还原成羟基，同时使羟基硫酸化得溶液靛蓝 O4B; （6）将对硝基苯乙酸钠盐溶解于水中，然后慢慢加入私情铝锂进行还原得对硝基苯乙醇。 6-8 以下还原过程，除了用催化氢化以外，还可以使用哪些化学还原剂？最好使用那些化学还原剂？不宜使用那些化学还原剂？ 7-1 列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序。 7-16 简述由对硝基甲苯制备以下化合物时的合成路线，各步反应名称和主要的反应条件。 8-1 简述制备以下化合物的合成路线，重氮化和重淡化转化的工艺过程，并进行讨论和说明。 9-6 写出从乙烯制备以下脂肪胺的合成路线和各步反应名称。 9-8 写出由对硝基氯苯制备2-氯-4-硝基苯胺的两条合成路线，并进行讨论。 10-3 一氯苄分别与苯胺、苯酚或苯相作用，可发生哪些类型的反应？生成什么主要产物？并列出其主要反应条件。 10-5 甲醛分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可发生哪些类型的反应？生成什么主要产物？并列出其主要反应条件。10-16 写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的两条可用于工业生产的合成路线、各步反应名称，并进行比较。 11-1 乙酐分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可发生哪些类型的反应？生成什么主要产物？并列出其主要反应条件。11-4 写出制备以下产品的合成路线和主要的工艺条件。 12-6 从基本原料出发，制备以下化合物，写出其工业上可行的合成路线、各步反应名称和主要反应条件。 14-3 简述制备以下香豆素衍生物所用的主要原料、环合反应式和主要反应条件。 14-4 简述制备以下吲哚衍生物所用的主要原料、环合总反应式和主要反应条件。 14-8 写出从基本原料出发，制备以下吡唑酮吲哚衍生物所用的主要原料、环合总反应式、各步反应的名称和主要反应条件。 14-9 写出制备以下咪唑吲哚衍生物所用的主要原料、环合总反应式、各步反应的名称和主要反应条件。 14-10 写出制备以下苯并咪唑吲哚衍生物所用的主要原料、环合总反应式、各步反应的名称和主要反应条件。 14-11 写出制备以下嘧啶吲哚衍生物所用的主要原料、环合总反应式、各步反应的名称和主要反应条件。