羟基化合物.PPT

2. 一級醇氧化成羧酸的過程 利用強氧化劑 (酸化錳(VII)酸鉀)，一級醇可氧化成羧酸 利用酸化錳(VII)酸鉀作氧化劑，醇的氧化作用是不會停在醛的階段 例如 33.6 醇的反應 (課本 頁228) 33.6 Reactions of Alcohols (SB p.229) (a) (b) (a) 把乙醇氧化成乙酸所使用的回流加熱儀器 (b) 回流加熱後把乙酸從反應混合物分離的蒸餾儀器 警方採用的呼氣分析儀能迅速評估懷疑醉酒駕駛司機呼出的空氣中乙醇的含量 呼氣分析儀的運作原理就是乙醇能被酸化重鉻(VI)酸鉀氧化 當曾飲酒的司機把空氣吹入氣囊時，呼出空氣所含的乙醇會把橙色的重鉻(VI)酸根離子還原成綠色的鉻(III)離子 33.6 醇的反應 (課本 頁229) 利用酸化重鉻(VI)酸鉀或酸化錳(VII)酸鉀，均可把二級醇氧化成酮 二級醇是不會被氧化成羧酸，因為進一步的氧化作用需斷裂強的碳 – 碳鍵，故難以進行的 二級醇的氧化作用 33.6 醇的反應 (課本 頁229) 例如 : 33.6 醇的反應 (課本 頁230) 三級醇只會在嚴苛的條件下，才會發生氧化作用 ∵ 所有氧化作用都直接涉及強碳 – 碳鍵的斷裂 利用酸化錳(VII)酸鉀，三級醇可被氧化，生成由酮和羧酸組成的混合物，而這兩種化合物的碳原子數都比原來醇的碳原數水 三級醇的氧化作用 例如 33.6 醇的反應 (課本 頁230) 一級醇可氧化成醛，醛可透過 2,4-二硝基苯?或托倫斯試劑檢測出來 二級醇可氧化成酮，利用 2,4-二硝基苯? 可把酮檢測出來，但托倫斯試劑則不能 從三級醇氧化作用生成的羧酸，可以透過與碳酸氫鈉的反應或酯的生成檢測出來 33.6 醇的反應 (課本 頁230) 檢查站 33-5 繪出下列反應中主要有機生成物的結構式。 (a) PCl5 CH3CH2OH ??? (b) P, Br2 CH3CH2OH ???? 回流加熱 (c) SOCl2 CH3CH2CH2OH ??? (d) K2Cr2O7/H+ 丙-1-醇 ????? 回流加熱 (e) K2Cr2O7/H+ 丙-2-醇 ????? 回流加熱 答案 (a) CH3CH2Cl (b) CH3CH2Br (c) CH3CH2CH2Cl (d) CH3CH2COOH (e) 33.6 醇的反應 (課本 頁230) 三碘甲烷的生成 (碘仿反應) 含 基團的醇與溶於氫氧化鈉的碘 (稱為碘仿試劑)反應，生成碘仿 (CHI3) 33.6 醇的反應 (課本 頁231) 生成的碘仿 (即三碘甲烷) 是黃色的晶體，具有獨特的氣味 碘仿試驗: 用於檢定含 基團的醇的試驗 33.6 醇的反應 (課本 頁231) 例題 33-3 寫出能夠顯示以下轉化過程是如何達致的方程式。注意某些轉化過程可能涉及多於一個步驟。 (a) (b) 答案 33.6 醇的反應 (課本 頁231) 解 (a) (b) 例題 33-3 寫出能夠顯示以下轉化過程是如何達致的方程式。注意某些轉化過程可能涉及多於一個步驟。 (c) (d) 答案 33.6 醇的反應 (課本 頁231) 解 (c) (d) 例題 33-3 寫出能夠顯示以下轉化過程是如何達致的方程式。注意某些轉化過程可能涉及多於一個步驟。 (e) (f) 答案 33.6 醇的反應 (課本 頁231) 解 (e) (f) 例題 33-4 指出簡單的化學試驗以分辨下列各對化合物。 (a) 乙醇和甲氧基甲烷 (b) 丙-1-醇和丙烯 (c) 丙-1-醇和丙-2-醇 (d) 戊-3-醇和戊-2-醇 答案 解 (a) 乙醇可與鈉反應而生成氫氣，但甲氧基甲烷則不。 (b) 丙烯把溶於 1,1,1-三氯乙烷的溴脫色，但丙-1-醇則不。 (c) 加入盧卡斯試劑時，丙-2-醇比丙-1-醇在較短的時間內出 現混濁的現象。 (d) 加入溶於氫氧化鈉的碘時，戊-2-醇生成黃色的沉澱物 (由 於碘仿的生成)，但戊-3-醇則不。 33.6 醇的反應 (課本 頁232) 檢查站 33-6 繪出以下反應中遺缺的生成物 A、B 和 C 的結構式。 答案 33.6 醇的反應 (課本 頁233) 透過重氮苯鹽的水解作用製備出來 33.5 羥基化合物的製備 (課本 頁217) 例題 33-3 評論以下羥基化合物的製備過程在學校實驗室內進行的可行性。 (a) KOH CH3CH2CH2Cl ??? CH3CH2CH2OH (b) 答案 解 (a) 用此