《有机化学》精品课件PPT-21-2.ppt

* 第廿一章 糖类化合物（2） 第廿二章 氨基酸、多肽、蛋白质 和核酸 主要内容 糖类的主要化学反应，糖苷 几个典型的双糖和多糖 天然氨基酸的基本结构（ L 型 a-氨基酸） 氨基酸的等电点，氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应 肽和肽键 多肽合成典型步骤，氨基和羧基的保护 核苷，核苷酸和核酸 糖类化合物的一些反应 1. 发生在羰基上的反应 与HCN加成及水解还原 Kiliani-Fischer醛糖碳链增长法 与羟胺的加成及Wohl降解 Wohl降解 与苯肼的加成及糖类的成脎反应 与葡萄糖反应产物相同 为什么？ 醛羰基的氧化（氧化剂: Tollens试剂、Fehling试剂、Br2-H2O等） 问题 与醇的反应——形成糖苷（缩醛） 问题：糖苷能发生 银镜反应吗？ 2. 发生在羟基上的反应 羟基的醚化 问题：为什么其它醚键不水解？ 开链结构 羟基的酰化 几个双糖和多糖 麦芽糖 有变旋现象，平衡时：[a]=+136o 有还原性（可起银镜反应等） a- 糖苷键 a- 糖苷键 a-麦芽糖, [a]=+168o b-麦芽糖，[a]=+112o 纤维二糖 有变旋现象 有还原性 b- 糖苷键 蔗糖 无变旋现象 无还原性，为什么？ a- 糖苷键 b- 糖苷键 b-D-(-)-呋喃果糖 a-D-(+)-吡喃葡萄糖 [a]=+66o 淀粉 a-1, 4-糖苷键 不起银镜反应 纤维素 b-1, 4-糖苷键 不起银镜反应 三. 天然氨基酸 氨基酸是形成蛋白质的 基本单元 组成蛋白质的天然氨基 酸主要有 20 种， 均为 L 型 a-氨基酸 侧链（side Chain） 四. 天然氨基酸的结构和名称 非极性（疏水性）中性氨基酸（有8种） 极性（不带电荷）中性氨基酸 （有7种） 酸性氨基酸（有2种） 碱性氨基酸（有3种） 3. 氨基酸的性质 水溶液中为两性离解 氨基酸在固态时主要以内盐形式存在 高熔点或分解点 不溶于有机溶剂 五. 氨基酸的性质 1. 两性解离和等电点 (内盐，zwitterion) 氨基酸的等电点 IP (等电点，isoelectric point) ：氨基酸处于电中性时的pH值 等电点时氨基酸以两性离 子形式存在，处于电中性 状态，在电场中不移动。 等电点时氨基酸溶解度最 小，易结晶析出。 中性氨基酸：IP 7 (5 ~ 6.5) 酸性氨基酸：IP ~ 3 碱性氨基酸：IP 7 (7.5 ~ 10.8) 2. 氨基酸氨基端的反应 Sanger试剂 3. 氨基酸羧基端的反应 4. 氨基酸与水合茚三酮的反应 应用 氨基酸的显色 定量分析 水合茚三酮 六. 多 肽与蛋白质 肽：氨基酸偶联产物，分子量小于10000 蛋白质：分子量大于10000 一个三肽 二 肽 肽键 C-端 N-端