2010高考化学有机推断与有机合成突破口。。。。.doc

2010高考化学有机推断与有机合成突破口 一、有机物结构与性质梳理 1、物理性质 （1）、状态：固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.6℃以下）、针状的TNT； 气态：C4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷 液态：油状——硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠状——石油、乙二醇、丙三醇 （2）、气味： 无味——甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯 特殊气味——苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味——乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖 香味——乙醇、低级酯 苦杏仁味——硝基苯 （3）、颜色：白色——葡萄糖、多糖 淡黄色——TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色——石油 （4）、密度： 比水轻的——苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油 比水重的——硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳 （5）、挥发性：乙醇、乙酸、乙醛 （6）、升华性：萘、蒽 （7）、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT； 微溶：苯酚、乙炔、苯甲酸 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚（70℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇 通式： ①符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。　①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。4原子共面的可能含醛基。6原子共面的可能含碳碳双键。12原子共面的应含有苯环。　①NaOH醇溶液并加热卤代烃的消去反应。NaOH水溶液并加热卤代烃或酯的水解反应。H2SO4并加热醇脱水生成醚或不饱化合物醇与酸的酯化反应。　⑤催化剂并有氧气：醇氧化为醛或醛氧化为酸。　⑥催化剂并有氢气：碳碳双键?、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。　⑦催化剂X2：苯环上的H原子直接被取代X2：X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应。有特殊性的有机物归纳：H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色） 羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应 碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应 酯基：能发生水解反应 7、重要的有机反应规律：? ①?? 双键的加成和加聚：双键致意断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。? ②?? 醇的消去反应：总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。?? ③ 醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。?? ④ 酯的生成和水解及肽键的生成和水解：?? R1—CO—OH+18O—R2 →R1—CO—18O—R2+H2O；?? R1—CH（NH2）—CO—18OH+H—NH—CH（R2）COOHR1—CH（NH2）—CO—NH—CH（R2）COOH+H2（18）O（虚线为断键处）??⑤ 有机物成环反应：a二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脱水。（d二元羟基酸脱水）Cu(OH)2悬浊液含氢量最高的有机物一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，……）-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 2．消除官能团： ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等 4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧 5、有机合成中的成环反应规律 a、有机成环方式一种是通过加成、聚合反应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 b 成环反应生成的环上应至少含有3个原子，其中以形五元环或六元环比较稳定。 类型： 1 加成成环 如：CH2=CHCH= C