2017-2018学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型 第2课时 卤代烃同步备课学案 鲁科版选修5.docVIP

第2课时　卤代烃 [目标导航]　1.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用。2.认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。 一、卤代烃的概念及用途 1．定义：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫卤代烃。 2．存在：仅由C、H、X三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界中不多见，大多数是人工合成的。 3．卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途：溴氯三氟乙烷(CF3CHBrCl)被广泛用做麻醉剂；氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)等常用做溶剂。 (2)卤代烃对环境的危害 ①卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。 ②部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。 议一议 1．卤代烃属于烃吗？ 答案　不属于烃，烃是只含C、H两种元素的有机化合物。 2．卤代烃中卤素原子的存在形式？ 答案　以原子的形式存在。 二、卤代烃的性质 1．物理性质 (1)状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水大。 (4)溶解性：在水中不溶，在有机溶剂中能溶，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(CHCl3)和四氯化碳等。 2．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) 卤代烃在与NaOH的水溶液反应时，分子中的官能团——卤原子被羟基所取代，发生取代反应(水解反应)，生成相应的醇。 例如：溴乙烷水解的化学方程式为 CH3CH3Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应 某些卤代烃在一定条件下还可以发生消去反应。例如溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时会发生消去反应，化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O。 议一议 按要求回答下列问题： 1．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) A．CHCl3B．CCl4 答案　D 解析　卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。 2．通过哪些反应能生成卤代烃？写出你所知道的几个方程式。 答案　(1)烃与卤素单质的取代反应。 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。 CH3CH===CH2＋Br2CH3 CH3CH===CH2＋HBr CH≡CH＋HBrCH2CHBr 3．你所知道的密度比水大的有机物还有哪些？ 答案　CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。 4．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 答案　不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。 5．有以下物质：①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl (1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？ (2)能发生消去反应的有哪些？ (3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？ 答案　(1)①②③④⑤⑥　②　(2)②③　(3)② 一、卤代烃的消去反应与水解反应的区别 卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生取代反应和消去反应。 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液，加热 NaOH水溶液、加热 实质 消去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成或C≡C—与H—X C—X断裂形成C—OH 对卤代烃的要求 (1)含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能发生消去反应 (2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子。 如 (CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应，而CH3CH2Cl可以 含有—X的卤代烃绝大多数都可以发生水解反应 化学反应特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或C≡C— 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 主要 产物 烯烃或炔烃 醇(或酚) 特别提示 (1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。 例如：发生消去反应的产物为CH2CH—CH2—CH3或CH3CH—CH===CH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入叁键。 例如：CH3CH2CHCl2＋2NaOH CH3C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 例1　下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　) A．CH3Cl 解析　卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质Br原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，而A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。 答案　B 变式训练1