广东省廉江市实验学校人教版高中化学选修五3.4 有机合成 教学设计.doc

第四节　有机合成 [学习目标] 1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。　2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。　3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。　4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 知识点一　有机合成的过程[学生用书P59] 自主探究自主学习　探究归纳 阅读教材P64－P65，思考并填空 1．概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。 2．任务、过程 — | — | — 自我测评———————————————————(做一做) 1．化合物丙可由如下反应得到： C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)，丙的结构简式不可能是(　　) A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3 答案：A 2．以H2O、HO、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方程式。 答案：CH2=== CH2＋H2OCH3CH2OH CH2=== CH2＋HOCH3CHOH 2CH3CHOH＋O2＋2H2O18O 认知总结 有机合成中常见官能团的引入或转化 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH2===CH—CH3＋Cl2 CH2===CH—CH2Cl＋HCl。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2===CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH＋HXR—X＋H2O 2．羟基的引入方法 (1)醇烃基的引入方法 烯烃与水加成生成醇。例如： CH2===CH2＋H2OCH3CH2—OH 卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2CH3CH2—OH CH3COCH3＋H2 酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (2)酚羟基的引入方法 3．双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入 醇的消去反应引入碳碳双键。例如： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如： CH3CH2BrCH2===CH2↑＋HBr 炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如： CH≡CH＋HClCH2===CHCl (2) 的引入——醇的催化氧化。例如： 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O 2R—CHOH—R′＋O2＋2H2O 4．羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化。例如： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (2)醛被氧气氧化。例如： 2CH3CHO＋O22CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如： 5．有机物官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。例如： 醇醛羧酸 (2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少。例如： CH3CH2OHCH2===CH2lHO—CH2—CH2—OH (3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。例如： CH3CH2CH2ClCH3CH===CH2 (4)碳链的增长。例如：有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (5)碳链的变短。例如：烃的裂化、裂解。 讲练互动典例剖析　题组训练 [典例剖析] 实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMgX)的制法是RX＋MgRMgX(R为烃基，X为卤素)。格氏试剂可发生下列转变： (R、R′可以是相同或不同的烃基) 以A为原料合成乙酸异丁酯 ()的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出)，A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。 　 　 (1)上述流程中，属于或含加成反应的是________(填序号)。 (2)写出F的结构简式：________________________________________________________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式： 反应________________________________________________________________________。 反应_____________________________