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9 10二苯乙烯基蒽衍生物的合成及其压致 热致变色性能研究 word格式
摘要自聚集诱导发光(AIE)现象发现以来,具有 AIE 性质的有机发光材料在高 科技领域的应用前景日益凸显。最近的研究结果表明已报道的 AIE 有机化合物 大多数具有明显的敏感变色性能,极大促进了它们在信息存储、化学传感等领域 的发展与应用。9,10-二苯乙烯基蒽类衍生物因其扭曲的骨架结构常被报道具有 AIE 效应及敏感变色性能,已成为有机敏感变色材料的研究热点。为此,本文合 成了一系列烷氧基取代的 9,10-二苯乙烯基蒽类衍生物,探究其 AIE 效应、压致 变色及热致变色性能,并深入探讨结构与发光性质之间的关系,主要内容和成果 如下:(1)设计合成了分别在苯环邻位和对位丁氧基(包括正丁氧基,异丁氧基, 叔丁氧基)取代的 9,10-二苯乙烯基蒽类小分子(DSA4),并成功培养了其中 DSA-pn4,DSA-pt4,DSA-oi4 三个化合物的单晶。通过荧光发射光谱等测试, 发现 5 个 DSA4 化合物均具有明显的 AIE 性能,其中 DSA-pt4,DSA-on4,DSA-oi4 受压后发生由黄绿色到黄色显著的荧光颜色变化,表明其具有显著的压致变色新 性能。通过 DSC、广角 X 射线衍射和单晶 X-射线衍射的表征,研究了 DSA4 光 学性质与晶体结构之间的关系,提出了 DSA4 压致变色机理,揭示了烷基的异构 化能有效得调控 DSA4 的聚集模式,从而对其光学性质以及压致变色性能产生影 响,为设计新型 PAIE 材料提供了新思路。(2)设计合成了一系列苯环对位直链烷基(包括正丁基,正辛基,正十六烷 基)取代的 9,10-二苯乙烯基蒽类小分子(DSA-pnn, n=4,8,16),成功培养 了它们的单晶。通过荧光发射光谱等测试,3 个 DSA-pnn 化合物均表现出明显的 AIE 现象和良好的热致变色性能,是一类极具应用前景的热致变色材料。通过 DSC、广角 X 射线衍射和单晶 X-射线衍射测试,我们探讨了其光学性质与晶体 结构之间的关系,提出了 DSA-pnn 热致变色机理并解释了外缘烷基链长对其光学 性质及其热致变色性能的影响,为以后的相关研究提供了参考。关键词: 聚集诱导发光,压致变色,热致变色,二苯乙烯基蒽类衍生物, 有机功能材料IABSTRACTSince the finding of aggregation-induced emission phenomena, the applications of organic light-emitting materials with AIE property in high-tech fields have been intensively studied. Latest researches have demonstrated that most of the reported AIE organic compounds possess sensitive color-changing properties, which has greatly boosted their developments and applications in the fields of information recording, chemical sensors etc. Generally, 9,10-distyrylanthracene derivatives bearing twisted molecular backbones were reported to show AIE phenomena and sensitive color-changing properties, which made them become the focus of organic sensitive color-changing materials. Herein, a series of alkoxy-substituted 9,10-distyrylanthracene derivatives were synthesized, their AIE effect, piezofluorochromism and fluorescent thermochromism were examined, and their structure-property relationships were intensively investigated, the main contents and achievements are as follows:The isomers (n-butyl, i-butyl and t-butyl at ortho or para positions) of 9,10
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