熊娟-天然药物化学2016-chapter 3-黄酮-Oct-16th.pdfVIP

天然药物化学I 天然药化教研室 熊 娟 Off. : 化学北楼417 jxiong@fudan.edu.cn 课 程 安 排  第一章、序言（4学时）  第二章、糖和苷 （4学时）  第三章、黄酮类化合物（4学时）  第四章、萜类和挥发油（4学时）  第五章、皂苷类（4学时）  第六章、强心苷（2学时）  第七章、生物碱 （6-8学时） 第三章 黄 酮 (Flavonoids) 本章重点掌握内容 • 结构类型 • 性质：溶解性，酸性，显色反应 • 提取方法 • 分离方法：聚酰胺法，葡聚糖凝胶法 • 结构鉴定方法：UV，NMR，MS 黄酮类化合物 (flavonoids） 第一节 概述 第二节 理化性质与显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定 一、概 述 • 命名由来：from the Latin word flavus meaning yellow • 分布：广泛存在于植物界（高等植物及蕨类植物）；藻类、微生物及其 他海洋生物中暂无发现； • 生物活性多样，研究进展很快：1974年（1674个）→2003 （9000个）； A variety of flavonoids are found Pycnogenol in citrus fruits. 碧萝芷 一、概 述 柠檬皮里得来的维生素——维生素P的发现  1930’s：豚鼠的坏血实验（喂食含有维生素C的柠 檬皮汁）  提取方法：柠檬皮捣碎，以醇浸泡、加酸除杂，氨 水中和、沉淀，最后经反复分离得到一白色结晶  动物实验证实：维生素P的抗坏血作用胜过维生素 C10倍  维生素P ：多种具有类似结构和活性物质的总称， Albert Szent-Gyrgyi 包括黄酮、芸香素、橙皮素等，属于水溶性维生素 A variety of flavonoids are found in citrus fruits. 第一节 概述  一、基本结构与分类  二、基本类型黄酮  三、生物活性 一、基本结构和分类 C —C —C 6 3 6 色原酮 2-苯基色原酮 chromone 黄酮生物合成途径 A环来自三个丙二酰辅酶A ； B环来自桂皮酰辅酶A 辅酶A 1. 结构分类依据  中央3碳链氧化程度  B环连接位置  三碳链是否成环  聚合度 2. 主要骨架类型  黄酮类 Flavones （1/4）  黄酮醇类 Flavonols （1/3）  二氢黄酮类 Flavanones  二氢黄酮醇类 Flavanonols 2. 主要骨架类型  黄烷-3-醇 Flavan-3-ols  黄烷-3,4-二醇 Flavan-3,4-diols  异黄酮类 Isoflavones  查儿酮类 Chalcones 2. 主