熊娟-天然药物化学2016-Chapter 5-1-三萜皂苷.pdfVIP

复旦大学药学院天然药物化学教研室 天然药物化学I 熊 娟 Off.: 化北楼417 jxiong@fudan.edu.cn 2016-Nov 纠错 O O CH CH C CH3 CH CH C CH3 α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮 α- ionone β- ionone *实际上应为降碳倍半萜(大柱烷型)，而非单萜衍生物  香料：配制紫罗兰、兰花、玫瑰、金合欢、桂花型等香精不可缺少的原料。  食品香精：α-紫罗兰酮具馥郁香气，可用于调制樱桃、柑橘、龙眼等果香和 浆果香型。  医药：β-紫罗兰酮是合成维生素A ，E和β-胡萝卜素的基本原料。 课 程 安 排  第一章 序言 （4学时）  第二章 糖和苷类 （4学时）  第三章 黄酮（4学时）  第四章 萜类和挥发油（4学时）  第五章 皂苷类（4学时）  第六章 强心苷（2学时）  第七章 生物碱 （6-8学时） 第五章 Section 1. 三萜及其苷类 （Triterpenoids and Saponins） 重要知识点 • 掌握三萜及其皂苷的定义和基本结构类型； • 掌握代表性药材、化合物及其生物活性； • 掌握三萜皂苷的理化性质； • 熟悉三萜及其皂苷的分离提取与结构鉴定； • 了解三萜及其皂苷的分布及生源合成途径 本 章 内 容 第一节 概述 第二节 四环三萜 第三节 五环三萜 第四节 理化性质 第五节 提取分离 第六节 结构测定 第一节 概述 （Introduction） 一、三萜及其皂苷的定义 • 定义：由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊 二烯单位，通式(C H ) 5 x 6 • 在自然界分布广泛 − 游离状态：三萜皂苷元(Triterpenoid sapogenins) − 与糖成苷：三萜皂苷(Triterpenoid saponins) 第一节 概述 （Introduction）  因三萜皂苷多溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并 有持久性似肥皂溶液的泡沫，且不因加热而消失， 故有此名。  三萜皂苷多具有羧基，故又称其为酸性皂苷。  三萜皂苷具有溶血、毒鱼及毒贝类的作用。 第一节 概述 （Introduction） 二、三萜的分布  在自然界广泛分布：菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动 物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。  主要分布于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫矛科、唇形科、 石竹科、五加科、及玄参科等。  含有三萜类成分的主要中药：人参、甘草、柴胡、黄芪、桔 梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。 第一节 概述 （Introduction） 三、存在形式 多以游离或成苷、成酯的形式存在  苷元：以四环三萜、五环三萜最为常见  常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖， 糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等）  糖链：单糖链、