专题11 第4讲 有机合成与推断.ppt

2.惕各酸苯乙酯的分子式为C13H16O2，其合成路线为 （1）试写出A、B的结构简式： A: ，B: 。 （2）反应类型：反应② ,反应④ 。 （3）写出C和D生成E的化学方程式 。 （4）C的酯类同分异构体中，含有两个甲基且能使 溴水褪色的有多种，如：CH3COOCH CHCH3。 试写出其他的结构简式（写出任意三种即可） 、 、 。 答案 定时检测 非选择题（本题包括8小题，共100分） 1.（10分）（2009·广东，25）叠氮化合物应用广 泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可 用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条 件,Ph-代表苯基 ）。 （1） 下列说法不正确的是 （填字母）。 A.反应①、④属于取代反应 B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 （2）化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）。 （3）反应③的化学方程式为 （要求写出反应条件）。 （4）化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合 物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的 同分异构体。该同分异构体的分子式为 ， 结构简式为 。 （5）科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单 质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3反应 成功合成了该物质。下列说法正确的是 （填字母）。 A.该合成反应可能是取代反应 B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C.C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应 D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为： C（N3）4 C+6N2↑ 解析 （1）反应①中很显然PhCH2CH3中的H被Cl代 替生成PhCHCH3,属取代反应，同样④中—Cl被 —N3代替，A正确;Ⅰ可以发生氧化反应,B错误；由 合成路线知Ⅱ为PhCH CH2,可与H2O加成生成I， C正确；Ⅱ与H2、Br2均会发生加成反应，D正确。 （2）Ⅱ为乙烯型，可发生加聚nPhCH CH2 （3）由③的条件知发生了烷烃基的取代，因此Ⅳ 的结构简式为PhCH3。 （4）PhCH2N3结构简式可写为PhCH2N—N≡N与 PhC≡CH发生加成反应除生成Ⅴ外，还可生成 加成方式、部位不同。 （5）通过信息描述A正确；甲烷为正四面体结构， C（N3）4与甲烷空间结构相同，故B正确；由（4） 知C错误；题目中给出了C（N3）4可分解成单质， 用作炸药，因此D正确。 答案 （1）B （2）nPhCH CH2  （3）PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl （4）C15H13N3 （5）ABD 2.（14分）(2009·上海，29)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出了两条合成路线）。 完成下列填空： （1）写出反应类型；反应② ， 反应③ 。 （2）写出化合物D的结构简式: 。 （3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜 反应的化合物的结构简式: 。 （4）写出反应①的化学方程式: 。 （5）下列化合物中能与E发生化学反应的是 。 a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl （6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法 （原料任选）: 。 解析 由题给信息可知卤代烃与HCN在催化剂存在 下可生成R—CN且R—CN可与H2发生加成反应生成 R—CH2NH2，延长碳链。首先分析合成E的第一条 线路，由起始反应物至中间产物NCCH2CH CHCH2CN，碳链增长了两个碳原子，可知A为二卤代烃，推知A的结构简式为 故反应①为A与Cl2在一定条件下发生1,4加成，化学 方程式为 CH2 CH—CH CH2+Cl2 完成下列填空： （1）写出反应类型：反应①