第二章 烷烃和环烷烃(chao).pptVIP

C-C-C键角基本保持109.5°,任何两个相邻的C-H键都是交叉式的。椅型构象无张力环。 （ 二）环己烷的结构 椅型构象 环己烷非平面结构，较为稳定的构象是 椅型构象 船型构象(99.9%以上) 纽曼投影式 透视式 环己烷的椅型构象 椅式构象是最稳定的优势构象 船型构象 透视式 纽曼投影式 环己烷的船型构象 通过C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型。 为 a键 为e键 椅型构象的翻转 两种椅型构象是等同的分子 构象的翻转 竖键和横键 e e e e a a a a e e a a a a e e e a a a e e e a 12个C-H 键可分为两组 竖键（a键axial bond ） 横键（e键equatorial bond ） 两种椅型构象是两种不同结构的分子. 甲基连在a键上的构象具有较高的能量,比较不稳定 平衡体系中e键甲基环己烷占95%,a键的占5% 同一平面上的比较 （三）甲基环己烷椅型构象的翻转 取代基在e键上的构象较稳定 1. 若有多个取代基，往往是 e 键取代基最多的构象最稳定。 2. 若环上有不同取代基，则体积大的取代基连在 e键上的构象最稳定。 在同侧为顺, a,e 在异侧为反.a,a;e,e. 同一平面上的比较 反式(e,e)比顺式的稳定 叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象要稳定的多. 1. 关于乙烷的构象，错误的说法是 A. 乙烷只有重叠式和交叉式两种构象 B. 乙烷常温下多数以交叉式构象存在 C. 常温下乙烷各种构象间可相互转变 D. 交叉式能量低于重叠式 2. 将正丁烷的构象按稳定性大小排列 (1) 全重叠式 (2) 部分重叠式 (3) 邻位交叉式 (4) 对位交叉式 补 充 练 习 答案：A 答案：（4）（3）（2）（1） 3. 指出环烷烃稳定性的大小顺序 A. 环戊烷 B. 环己烷 C. 环丁烷 D. 环丙烷 4. 在室温下能与溴发生加成反应的是 A. 环戊烷 B. 环己烷 C. 环丁烷 D. 环丙烷 答案： D 答案：BACD 5. 环己烷的两种典型构象是 构象和 构象，其中 构象是环己烷的优势构象。 椅式 椅式 船式 6.写出甲基环己烷最稳定的构象 本 章 重 点 1. 烷烃的系统命名法 2. 乙烷、正丁烷、环己烷的构象 3. 自由基反应历程 4. 卤代(3o、2o、1o氢)反应的活性及自由基的稳定性。 5. 环烷烃的稳定性及张力学说，环丙烷的加成反应。 [掌握] 烷烃的系统命名法，乙烷、正丁烷、环己烷的构象，环烷烃的稳定性及张力学说。 [熟悉] 自由基反应历程，卤代(3o、2o、1o氢)反应的活性及自由基的稳定性，环丙烷的加成反应。 系统命名法，自由基反应历程，自由基的稳定性，环丙烷的加成反应 [重点] 作 业 p31 4.(1)、(2)、(3) (5) (6) 5， 12， 13， 乙烷分子各种构象的能量曲线 12.6kJ/mol 重叠式 重叠式 交叉式 交叉式 交叉式 （二）丁烷的构象 丁烷的结构（模型） 1.丁烷的构象（主要构象） 丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化 丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化 全重叠式 对位交叉式 （优势构象） 邻位交叉式 部分重叠式 正丁烷的构象（4种典型的构象异构体） 原子之间作用力大小： 构象的稳定性： 2.丁烷构象的稳定性 全重叠式部分重叠式邻位交叉式对位交叉式 对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 五、烷烃的化学性质 （一） 烷烃的稳定性 在一定条件下（温度、压力、催化剂），烷烃也能发生氧化、卤代、裂化等反应。 烷烃分子中的C-C和C-H σ键，极性较小，不易极化且结合较牢固，不容易发生断裂、也不容易接受极性试剂的进攻。因此常温下烷烃的化学性质很不活泼。 （二）卤代反应 （halogenation reaction） 卤代反应的条件 光照 高温 自由基引发剂 卤代反应的类型： 自由基反应 有机化合物分子中的氢原子（或其他原子）或基团被另一原子或基团取代的化学反应称为取代反应。 有机化合物分子中的氢原子被卤素原子所取代的反应称为卤代反应。