有机化学（陈洪超编）第一章 绪论.pptVIP

有机化学与医学、生物工程的关系 有机化合物是医学的基础。除水以外，人体主要是由有机化合物组成的，生物体内新陈代谢和生物遗传现象都涉及到有机化合物的转变 。 揭露生命的本质以及病因的探索和研究等都与有机化学密切相关。 治疗疾病的药物绝大多数都是有机化合物，以及药理学中关于药物的构效关系的研究等都离不开有机化合物结构的相关知识。 本章学习要求： 1、掌握有机化合物的结构；共价键理论和杂化轨道理论； 2、熟悉有机化学的反应基本类型； 3、了解有机化合物和有机化合物的概念、分类等。 1-1 有机化合物和有机化学的概念（organic compound and concept of chemistry） 有机化合物: 是指含碳的化合物（或碳氢化合物及其衍生物）。 除含碳、氢以外，有的还含有氮、氧、磷以及卤素等元素。 例如：甲烷、氯仿、尿素、各种氨基酸、糖、有机磷农药等。 有机化学：是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备、应用、反应机理，以及结构和性质间相互关系的一门学科。 有机化合物的特性：（相对于无机物） 1、可燃性 2、熔点较低 3、难溶于水，易溶于有机溶剂 4、反应速度慢 5、反应复杂 即五个字：燃、低、难、慢、杂。 1-2 有机化合物分子中的化学键（bond of Org. Chem．） （二）共价键理论以及共价键类型 Ⅰ 成键的两个原子相互靠近时，只有自旋方向相反的单电子可以互相配对（原子轨道重叠）,形成稳定的共价键。即电子配对。 1-2.1.2 碳原子的结构： 碳原子的原子结构示意图： 电子排布式：1s22s22p2 轨道表示式： 1-2.1.3 杂化轨道理论要点： 1）能量相近的原子轨道可以重新组合 的过程，称为杂化。形成的新轨道，即杂化轨道。 2）原子轨道杂化后成键能力增强，重叠程度增大，形成的键更稳定。 3）碳原子的三种方式杂化：sp3杂化、 sp2杂化、sp杂化 π键的形成 sp Hybridization in Ethyne（乙炔） π键的形成 各电子云的形状： sp3杂化 sp2杂化 共价键类型：σ键和π键 σ键：两原子轨道沿轨道对称轴的方向重叠形成的键（头碰头）。 π键：两原子轨道沿轨道对称轴的方向平行重叠形成的键。 1-2.2 共价键的性质 1．键长（bond length）：是以共价键结合的两个原子核间的平均距离。 键长取决于成键原子的性质和它们之间的结合方式。 2．键角（bond angle）：分子中同一原子的两个共价键之间的夹角。 在不同的分子中同类元素的原子形成的键角不尽相同。通过测定分子的键长和键角以确定分子的构型。 3．键能（bond energy）： 在101.3kPa、298.15K下，使气态双原子分子离解为中性原子时所需要吸收的能量，称为离解能（bond dissociation energy）。 对于双原子分子键能就是其离解能。多原子分子中，同一种键的键能则是其键的平均离解能。 键能是表征共价键稳定性的一种物理量。 4．键的极性和极化 键的极性（polarity of bond）：是由于成键的两个原子的电负性不同，引起电子云在两核间分布不对称，正负电荷重心不能重合的性质。 键的极性大小取决于成键两个原子的电负性的差值的大小。用偶极矩（dipoie moment μ）来定量描述， μ=q×d 。 单位：库伦.米（C·m）。 偶极矩是一个有大小也有方向的物理量，表示为 ： 分子的极性也用偶极矩表示。分子的极性大小是其中各键的偶极矩之和。 因此，双原子分子的偶极矩就是键的偶极矩。 但在多原子分子的偶极矩不仅决定于键的极性，还与其分子的空间结构有关。 （2）键的极化（polarization of bond）：是指由于外电场的作用引起键的极性发生变化（电子云密度的重新分布）的现象。 键的极化度：是指外电场引起键的极性发生变化（电子云变形）的难易程度。 它决定于成键电子云的流动性大小。 均裂(homolysis)：是指共价键断裂时成键两原子各获得一个电子，产生具有单电子原子或原子团的断裂方式。 1-3.1 自由基 (游离基)反应(reaction of free radical type) 具有单电子的原子或原子团称为游离基或自由基。 有游离基参与的反应称为游离基反应或自由基反应。 有机离子型反应根据进攻试剂的性质不同，分为亲核反应和亲电反应： 1-3.2 离子型反应(reaction of ionic type) 有正、负离子参与的反应称为离子型反应。 亲核试剂(nucleo