环烯醚萜类化合物.pptVIP

环烯醚萜 概述 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余种。 结构分类 ①环烯醚萜苷类 其苷元结构特点为C1多连羟基，并多成苷，且多为β-D-葡萄糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。 栀子苷 梓醇 栀子苷存在于栀子（Gardenia jasminoides）中，栀子苷为主要成分 。 梓醇是地黄（Rehmannia glutinosa）降血糖的有效成分，并有较好的利尿及迟缓性泻下作用。 ②裂环环烯醚萜苷 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。 龙胆苦苷 龙胆碱 理化性质 性状：环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末，多具旋光性、吸湿性，味苦。 　　溶解性：环烯醚萜苷类化合物分子量一般较小，大多具有极性官能团，偏亲水性，易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。医学教育|网收集整理环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。 　　水解性：环烯醚萜苷对酸很敏感，其苷键极易被酸水解，生成的苷元很不稳定，易发生聚合反应，在不同水解条件下（温度、酸度等），产生不同颜色的变化或沉淀。玄参、地黄等炮制加工变黑，均与此有关。 　　鉴别反应：环烯醚萜分子结构中具有半缩醛羟基，性质很活泼，能与一些试剂产生颜色反应，可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。如： 　　氨基酸反应：游离的苷元与氨基酸加热，产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。 　　乙酸-铜离子反应：苷元溶于冰醋酸，加少量铜离子，加热，显蓝色反应 提取分离 ①提取 环烯醚萜苷类成分一般采用溶剂法提取，常选用的提取溶剂为水、甲醇、乙醇、稀丙酮等溶剂。用水作为提取溶剂时，为防止植物体内酶和有机酸的影响，提取前需在被提取的药粉中拌入适量碳酸钙或氢氧化钡。 ②分离 提取液减压浓缩后预先用乙醚或石油醚脱脂，再用正丁醇萃取出环烯醚萜苷类成分；也可在脱脂后用铅盐沉淀法除去杂质，再用正丁醇或其他方法从滤去沉淀的水溶液提取出环烯醚萜苷；还可以将环烯醚萜苷的提取液通过活性炭柱，先用水洗脱除去水溶性杂质后，再用乙醇将环烯醚萜苷洗脱出来，浓缩即可得苷的粗品。 在同一植物药中，往往含有多种结构类似的环烯醚萜苷类化合物，为了得到单一成分，往往需经硅胶、氧化铝等制备性薄层或柱色谱法进行分离，目前高效液相色谱也已广泛应用于环烯醚萜苷的分离 * * *