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有机化学课件第七篇 章卤代烃.ppt
卤代烃(RXn)—— 烃类分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 官能团—— 卤素原子 第七章 卤代烃 (halohydrocarbon) 第七章 卤代烃 7.1 卤代烃的分类和命名 7.2 卤代烃的物理性质 7.3 卤代烃的化学性质 7.4 亲核取代反应机理 7.1.1 分类 1) 卤素原子(X) —— 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 2) 烃基(R) —— 卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃 3) 卤原子的个数—— 一卤代烃、多卤代烃 4) 与卤原子相连的饱和碳原子类型—— 伯卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃 5) 卤原子与p键位置(卤代烯烃)—— 卤代乙烯型(卤代苯)、卤代烯丙型(苄基型)、孤立型 7.1.2 命名 1) 习惯命名—— 简单卤代烃 eg. 氯仿、碘仿、四氯化碳、苄基氯、2-溴甲苯 2) 系统命名—— 比较复杂的卤代烃 a) 编号时，卤原子视为取代基，~R(烷基) b) 写名称时，较优基团后列出 2-甲基-3-乙基-4-氯己烷 (3R,4R)- 7.2 卤代烃的物理性质 1.沸点—— 随碳原子数增加而增大，氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等卤代烃为气体，大多数为液体 含同碳原子卤代烃(RX)与烷烃(RH) : RI RBr RCl RF RH (分子间作用力) 2.密度—— 一般大于水 溴代烃、碘代烃及多卤代烃的相对密度大于1 3. 溶解性—— 难溶于水，易溶于多种有机溶剂，与烃类任意比互溶 氯仿、二氯甲烷等是常用的有机溶剂 亲核取代(nucleophilic substitution, SN) 水解反应 RCN水解后生成羧酸 鉴别卤代烷 Williamson反应可用于制醚 /醇 /醇 硝酸酯 7.3.2 消除反应(elimination, E) b-氢的卤代烃在强碱醇溶液中加热消除，脱去HX 强碱醇溶液 发生消除反应的活性顺序: 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 不对称消除反应 查依切夫规则（ Saytzeff Rule ）——消除反应产物以生成双键旁取代烷基多的烯烃为主 由生成物（产物）的稳定性决定, 取代基越多烯烃越稳定 7.3.3 与金属反应(Grignard试剂) Grignard试剂 Grignard试剂：强亲核试剂，可产生碳负离子，用于碳链的增长 卤代烷的活泼次序：RI RBr RCl RF 贵 迟钝
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