peg400h2o中过渡金属催化碳碳键形成反应研究-study on carbon-carbon bond formation catalyzed by transition metals in peg 400 h2o.docxVIP

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2018-06-01 发布于上海
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peg400h2o中过渡金属催化碳碳键形成反应研究-study on carbon-carbon bond formation catalyzed by transition metals in peg 400 h2o

摘要本论文有三部分组成：第一部分：研究了以 PEG-400/H2O(3:2)为绿色溶剂，在碘化亚铜和二氯二(三苯基膦)镍的催化下芳基碘化物和端炔的 Sonogashira 偶联反应。研究结果表明：在 PEG-400/H2O(3:2)中，以碳酸钾为碱，在碘化亚铜和二氯二(三苯基膦)镍共催化下芳基碘化物和端炔的 Sonogashira 偶联反应在 100 ℃能顺利进行，高产率生成了各种芳炔类化合物，且 NiCl2(PPh3)2/CuI/PEG-400/ H2O 催化体系能循环使用 4 次其催化活性基本不变，为芳炔类化合物的合成提供了一条绿色新途径。第二部分：研究了 PEG-400/H2O(3:2)为绿色溶剂，Cu(OAc)2·H2O 为氧化剂，在[RuCl2(p-cymene)]2 催化下取代苯甲酸和烯烃的氧化烯基化 Michael 加成串联反应。研究结果表明：在[RuCl2(p-cymene)]2 和醋酸铜存在下，取代苯甲酸和烯烃氧化烯基化 Michael 加成串联反应在 80℃于 PEG-400 与水的混合溶剂中能够顺利进行，高产率生成各种苯并呋喃酮类化合物。同时实现了[RuCl2(p-cymene)]2/Cu(OAc)2/PEG-400/H2O 催化体系的循环利用，该催化体系可循环使用 4 次，其活性基本不变，为合成苯并呋喃酮类化合物提供了一条绿色和简便的方法。第三部分：研究了在氩气保护下，以 PEG-400 与水为混合溶剂，PdCl2(PPh3)2 催化炔烃与四苯基硼化钠或芳基硼酸的加成反应，发现该反应在室温下能够顺利进行，以良好产率生成了各种芳基烯类化合物；并且 PdCl2(PPh3)2/PEG-400/H2O 催化体系可循环使用多次，其催化活性基本保持不变，为芳基烯烃类化合物的合成提供了一条实用途径。关键词：聚乙二醇；过渡金属催化；Sonogashira 偶联；氧化烯基化反应；绿色化学This dissertation consists of three parts:Part one: We investigated Sonogashira coupling reaction of terminal alkynes with aryl iodides catalyzed by NiCl2(PPh3)2/CuI in a mixture of PEG-400 and H2O as green solvent. The results showed that in the presence of NiCl2(PPh3)2 and CuI, Sonogashira coupling reaction of terminal alkynes with aryl iodides proceeded smoothly in PEG-400/ H2O (3:2) at 100 oC with potassium carbonate as base to afford a variety of aromatic internal acetylenes in high yields. Moreover, NiCl2(PPh3)2/CuI/PEG-400 catalytic system can be recycled and reused four times without significant loss of catalytic activity, which providing a novel, practical and green route to aromatic internal acetylenes.Part two: We investigated [RuCl2(p-cymene)]2-catalyzed tandem oxidative alkenylation/ Michael addition reaction of substituted benzoic acids with alkenes in PEG-400/H2O (3:2) as green solvent. The results showed that in the presence of[RuCl2(p-cymene)]2 and Cu(OAc)2·H2O, the tandem oxidative alkenylation/ Michaeladdition reaction of substituted benzoic acids with alkenes proceeded smoothly in PEG-400/H2O (3:2) at 100 oC to afford a variety of phthalide