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- 2018-06-03 发布于贵州
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杯吡咯大环化合物的分解及分子识别研究
摘要
超分子化学的研究是当前化学及生物化学前沿中最重要的领域
之一,是研究以环糊精、冠醚、杯芳烃等大环化合物为主体,有机小
分子等为客体,主客体间的非共价键相互作用力的学科。分子识别即
主体物质对客体物质选择性结合并产生特定功能的过程,是超分子化
学的核心研究内容之一。它们既是分子组装体信息处理的基础,又是
组装高级结构必经的重要途径之一。
中性分子的识别是超分子化学研究中的难点问题之一。特别是对
于中性小分子,如低级醇,简单的胺分子等,它们能够产生氢键作用
的位点少,并缺乏产生疏水作用和n—n堆积作用的接触面,很难与
受体分子形成较强的非共价作用。值得庆幸的是,杯吡咯分子对中性
小分子具有较好的识别作用,而且从应用性看可能实现对中性分子混
合物的分离,因此,有关杯吡咯的研究已逐渐显示出其潜在的研究价
值和应用前景。
本工作主要对芳香取代的杯[4]毗咯化合物的合成条件进行了摸
索,合成了四甲基一四苯基杯[4]H比咯、四乙基一四苯基杯[4]吡咯、四
甲基一四对氯苯基杯[4]吡咯、四甲基一四对溴苯基杯[4]吡咯、四甲基
一四对甲氧基苯基杯[4ME咯、四环戊基杯[4]吡咯、四甲基四对氨基
苯基杯[4]吡咯、四甲基一四(3,5一二氯4氨基苯基)杯[4]吡咯、四
甲基一四(3,5一二溴一4一氨基苯基)杯[4]毗咯、四甲基一四(4一乙酰胺
基苯基)杯[4]毗咯和四甲基四(4一苯甲酰胺基苯基)杯[4]吡咯等
十一种化合物。其中后4种化合物文献极少报道,通过元素分析、核
磁共振等方法对合成的化合物结构进行了表征。并以合成的相关杯E4]
吡咯化合物为主体,研究了部分杯[4]吡咯化合物与中性分子醇及DMF
的包结作用,制备了相应的固体包结物,通过元素分析、核磁共振、
x一晶体衍射对包结物进行了表征和分析。结构表明分子问的氢键作用
在形成这些包结物的过程中起主要作用。
关键词:超分子化学;分子识别;杯[4]吡咯;合成;固体包结物
ABSTRACT
The of isoneofthemost
studysupramolecularchemistry significant
inthefieldof and isthe
chemistrybiochemistry.It
topicsrecently study
ofthenon—covalentbondinteractionbetweenhost as
molecules,such
cyclodextrins,crownethers,calixarenes,andguest
ofthathostmoleculeform with
recognition,theprocess bindingguest
molecule and some oneofthe
function,is
selectively special
product
fields on
most ofthestudy supramolecularchemistry.
important
Molecular is not informationbasefor
recognitionsonly handling
butalso
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