带有保护基的烷基2-脱氧呋喃戊糖苷的合成研究及剖析表征.pdfVIP

摘 要 本文以3,5．位带有保护基的呋喃脱氧氯糖苷为起始原料，室温下以THF作为 溶剂与不同的醇反应，制备了一系列烷基呋哺脱氧戊糖苷并对其进行了研究。 所得的一系列新的烷基呋喃脱氧戊糖苷经过核磁共振氢潜、碳谱及质谱分析 后确定了这些新的糖苷衍生物。因烷氧基II』从呋哺脱氧糖环的刁i同方向进攻1一位 碳原子，因而所得到的烷基呋哺脱氧戊糖苷是一对非对映异构体。经过简单易行 的薄层色谱分析法(TLC)选择了不同的洗脱剂，然后通过柱色谱分离，得到了 多对非对映异构体的旺一体和B．体。首先通过核磁共振氧谱上特征氢的峰形Ii判断 了是a．体还是B．体；其次通过在呋喃脱氧氯糖苷与薄荷醇反应所得的产物中培养 H{了一个晶体，确定了其绝对构型为a一体，也就确定了非对映异构体中另外一个 构型为B一体，也从另一个角度证明了核磁共振氢谱判断的正确性。通过硅胶棒分 离出物质的先后顺序或者这对非对映异构体的极性大小为依据，推测m了其他多 对非对映异构体的构型。由以上两个研究方法判断的一致性，标示{*r这类物质 核磁共振氢谱特征氢的峰形，为以后对此类化合物的研究提供了可靠的参考信息。 在得到带保护基的烷基呋喃脱氧戊糖苷多对非对映异构体的基础卜，对这些 化合物进行了高效液相色谱的分离分析检测。由带有保护基的丁基呋喃脱氰戊糖 苷为例，使用c18的反相色谱柱，以厶腈为流动相得到了该化合物的最大吸收波 长，又选择了以硅胶填料的正相色谱柱，以环己烷和异丙醇调节4i同的比例来进 行分离检测，通过对色谱图的分析结果找到了其最佳HPLC的分离分析条件，为 以后该类化合物的分离检测提供了有力的依据。 在最佳HPLC条件的基础卜，为探索这类反应的最优反应条件，仍以氯糖苷 与正丁醇的反应为例，以影响反应的时间、温度和溶剂为因素设计了i因素三水 平因子的正交试验。由正交试验结果中得出了得到6一体和Ⅱ．体的条件倾向，并同 时从正交试验数据结果得出了提高总产率的条件倾向。这些分析结果为以后对这 类反应机理以及其他方面更深入的研究奠定了基础。 关键词：烷基呋喃脱氧戊糖苷非对映异构体HPLC正交试验 Abstract were of ribofunanosides Aseriesalkyl3,5一di一(o-p—chlorobenzoyl)一2一deoxy and studied．These wereobtainedfrom synthesized compounds as chlorideanddifferentalcohols 3,5一di一(o-p-chlorobenzoyl)一D-2一dexoyribosyl initiativematerialsin atroom tetrahydrofurantemperature． their andmass Thiskindsof wereconfirmed1H-NMR．”C—NMR compounds by diasteroisomerswereachievedbecausethe of assaulted spectrum．Their groupalkoxy of chloridefromdifferentdirections．Weselecteddifferent Cl 2-deoxyribofuranosyl tOdifferent and the