微波条件下双吲哚甲烷类衍生物的分解研究.pdf

㈣皑必必 摘要 近年来，微波辐射作为一种有效的热源广泛应用于化学各个领域，尤其在有 机化学中的发展更加迅速。与常规加热条件相比较，微波辐射往往具有反应时间 短、产率高、产品纯度高、操作简便等优点，因而，微波用于活化有机反应前景 广阔。迄今研究并取得明显效果的有机化学反应有：酯化、皂化、磺化、氧化、 反应、保护及脱保护、协同反应、环化、开环、成醚等反应。 双吲哚甲烷类衍生物是一类具有良好生物活性的代谢产物。在自然界中，它 们大多为陆生或海洋生物的代谢产物。论文首次报道了在微波辐射下，利用 CuBr2作催化剂，用乙醇做溶剂，5．甲氧基吲哚和5．苄氧基吲哚分别与各类型的 醛快速地发生亲核取代反应。本论文研究了影响这个吲哚亲电取代反应的各种因 素。发现溶剂效应非常明显，使用乙醇和甲醇类溶剂比非质子有机溶剂乙腈、二 氯甲烷、T耶、DMF等催化效果要好得多。确定最佳反应条件，CuBr2催化，反 应溶剂为乙醇，微波辐射10miIl左右。利用这个优化条件，我们高产率地合成 了20个未见文献报道的新化合物，收率79％～92％。我们实现了温和的、高效 的、绿色的并且花费低廉的双吲哚甲烷的新合成方法。 目标产物经元素分析、红外光谱、核磁共振分析，证实与真实结构相符。 单晶的X一射线衍射分析是现代化学研究中重要的技术手段之一，能从原子 水平上研究化学物质微观结构和相互作用。在本文中，我们将所得的4个具有单 晶结构的化合物用X一射线衍射进行了晶体结构分析，确定了它们的微观结构。 根据晶体结构数据获知：3b属于单斜晶系，空间群为P2l／c，晶胞参数为：a． 9．19lO(18)A，a=90．00 o，b= 10．40l(2)A， Oo 关键词： 微波辐射有机合成吲哚双吲哚甲烷晶体结构 II ABSTRACT tllel弱tf．ew iITadiation私觚efficienttIlemal During years，microwaVe energy sourceis astandard iIlVariousfieldSof in becoming technique chemis包吼especially tlle iIl wimtheclaSsical applicationo唱锄icchemis奶，．Compared heatingmethodS， mebenefitofmicrowaveimdiationiIlcludesshortreaction thne，hi曲yields，pure e锯ier useofmicrowave productS觚dwo岫p．The ene嘲，tO∽tiVateorg孤ic reactionsh硒been anewdiIIlension h硒beenusedfor tal(ing Ve叮recentIy．n a伊eat reaction弱eSterification觚d V撕et)，ofo唱aIlic hydrolysis，olef．m Diels·Alder reaction，Perkin reaction，Refomatsl叮reaction，KnoVenagelreaction， Dec虹锄l reaction，Wittingreaction，Bischler-NapieraSki deprotectiOn