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手性二醇、氨基醇的分解及不对称催化Reformatsky反应的研究
摘 要
本文利用羟基的选择性保护方法由甘露醇合成了1,6-O.二苯甲酰基甘露
醇、1,6—0一二苯甲酰基一3,4.O.异丙基甘露醇;由B.萘酚合成拆分得到(s)一(一).1,l’一
联一2一萘酚、(R).(+).1,1’.联.2一萘酚等手性醇。同时还由麻黄碱合成了N,5.二甲基
醇,均为新化合物,并且通过了红外光谱、核磁共振谱的鉴定。
本文还利用酒石酸二乙酯、l,6.O一二苯甲酰基甘露醇、l,6.0.二苯甲酰基一
3,4一O-异丙基甘露醇、(S)-(一)一1,1’一联-2一萘酚等手性醇在不同的条件下不对称催化
Reformatsky反应,得到了一定e.e值的产物。
关键词: 手性醇手性氨基醇不对称催化Reformatsky反应
ABSTRACT
to and
hasbeenconverted 1,6-dibenzoyl·
D.mannitol 1.6-O.dibenzoyl—D-mannitol
as
chloride、acetone
groups;
usingbenzoyl protective
3,4一O—isopropyl—D—mannitol
from
alsohasbeenobtained
2,2‘-dihydroxy一1,1’一binaphthyl
pure
Optically
ofthe of
preparations
2-naphth01.Details
、
、 EphCOCH2CH2COEph
N,5一dimethyl一6-phenyl一2,3一dioxomorpholine
areall
IRand
new andareidentified 1HNMR.,are
compounds by provided.
active wereobtainedthe
l—propanate by
opticallyethyl§-hydroxy—B—pheny
reactionof
ofthe the
enantioselectiveaddition by
Reformatskyreagent(prepared
bromoacetateandZn—Cu 1,6-O—dibenzoyl—D—
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